[发明专利]一种具有杂环结构的有机电致发光材料及制备方法与应用在审
| 申请号: | 201811184346.6 | 申请日: | 2018-10-11 |
| 公开(公告)号: | CN109020979A | 公开(公告)日: | 2018-12-18 |
| 发明(设计)人: | 高自良;张学衡;石宇;周银波;胡葆华 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D487/06 | 分类号: | C07D487/06;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 上海精晟知识产权代理有限公司 31253 | 代理人: | 孙福岭 |
| 地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 有机电致发光材料 杂环结构 有机电致发光器件 碳原子数 制备 芳香族杂环基 硼酸类化合物 薄膜稳定性 不易结晶 材料分子 材料应用 材料制备 电流效率 多环芳基 共轭结构 光电性能 碱性物质 邻氯苯胺 卤代试剂 偶联反应 驱动电压 发光层 氯溴苯 荧蒽 催化剂 应用 | ||
1.一种具有杂环结构的有机电致发光材料,其特征在于:其结构式如下式(A):
其中所述式(A)中,所述R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种;所述R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料,其特征在于:所述R1和所述R2相同或者不同。
3.根据权利要求1或2所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料,其特征在于,所述R1和所述R2独立选自氢和如下基团中的任意一种:
4.根据权利要求1所述一种具有杂环结构的有机电致发光材料,其特征在于:所述式(A)为下列结构式C01~C44中的任意一种:
5.一种制备权利要求1-4所述的具有杂环结构的有机电致发光材料的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将3-溴荧蒽和邻氯苯胺加入到有机溶剂①中,在惰性气体的保护下加入催化剂①和碱性物质①,在0-150℃条件下反应2-24小时,制得中间体Ⅰ;其中,所述的有机溶剂①为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮和乙酸乙酯中的一种或多种,所述的催化剂①为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种,所述的碱性物质①为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅰ的结构式如下:
(2)将步骤(1)获得的中间体Ⅰ加入有机溶剂②中,在惰性气体的保护下加入催化剂②和碱性物质②,在0-200℃条件下反应2-24小时,制得中间体Ⅱ;其中,所述的有机溶剂②为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种,所述的催化剂②为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种,所述的碱性物质②为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅱ的结构式如下:
(3)将步骤(2)获得的中间体Ⅱ和邻氯溴苯加到有机溶剂③中,在惰性气体的保护下加入催化剂③和碱性物质③,在0-200℃条件下反应2-24小时,制得中间体Ⅲ;其中,所述的有机溶剂③为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯中的一种或多种;所述的催化剂③为铜粉、碘化亚铜、氧化亚铜、氧化铜、硫酸铜、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种,所述的碱性物质③为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述中间体Ⅲ的结构式如下:
(4)将步骤(3)获得的中间体Ⅲ加入有机溶剂④中,在惰性气体的保护下加入催化剂④和碱性物质④,在0-200℃条件下反应2-24小时,制得中间体Ⅳ;其中,所述的有机溶剂④为甲苯、二甲苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯的一种或多种,所述的催化剂④为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种,所述的碱性物质④为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多,所述中间体Ⅳ的结构式如下:
(5)将步骤(4)获得的中间体Ⅳ和卤代试剂加入有机溶剂⑤中,在惰性气体的保护下,在-10~150℃条件下反应2-24h,制得化合物Ⅰ或化合物Ⅱ;其中,所述的有机溶剂⑤为四氢呋喃、氯仿、二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺中的一种或多种,所述的卤代试剂为溴素、二溴海因和N-溴代丁二酰亚胺中的一种或多种,所述的化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的结构式如下:
(6)将步骤(5)获得的化合物Ⅰ或化合物Ⅱ加入到有机溶剂⑥中,并加入原料Ⅰ和碱性物质⑤,再在惰性气体的保护下加入催化剂⑤,在0-200℃条件下反应2-24h,通过偶联反应制得具有杂环结构的有机电致发光材料;其中,所述的原料Ⅰ为硼酸类化合物,所述的碱性物质⑤为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种,所述的有机溶剂⑥为甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺的一种或多种,所述催化剂⑤为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd2(dba)3中的一种或多种,所述的具有杂环结构的有机电致发光材料的结构式如下式(A):
其中,所述R1为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述R2为氢、碳原子数为5-60的芳香族杂环基和碳原子数为5-60的多环芳基共轭结构基团中的任意一种,所述R1和所述R2相同或者不同。
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