[发明专利]一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及OLED器件有效

专利信息
申请号: 201811005193.4 申请日: 2018-08-30
公开(公告)号: CN110872284B 公开(公告)日: 2023-05-02
发明(设计)人: 李丹丹 申请(专利权)人: 上海和辉光电股份有限公司
主分类号: C07D413/14 分类号: C07D413/14;H10K50/16;H10K85/60
代理公司: 北京品源专利代理有限公司 11332 代理人: 巩克栋
地址: 201506 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 噁二唑 取代 含氧螺芴 有机 材料 制备 方法 oled 器件
【说明书】:

发明提供了一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料、制备方法及OLED器件,所述噁二唑取代的含氧螺芴有机材料的结构如式I所示;本发明所提供的噁二唑取代的含氧螺芴有机材料应用于OLED器件中的电子传输层时,可使器件的最大电流效率达到80Cd/A左右,并且寿命(LT95)可达到170h以上,最高可达到182h,相比于现有的含氧螺芴型的化合物,具有更优良的性能,应用价值较高。

技术领域

本发明属于半导体材料领域,涉及一种含氧螺芴有机材料,尤其涉及一种噁二唑取代的含氧螺芴有机材料。

背景技术

有机发光二极管英文:Organic Light-Emitting Diode,缩写:OLED,OLED技术最早于1950年代和1960年代由法国人和美国人研究,其后索尼、三星和LG等公司于21世纪开始量产,与薄膜晶体管液晶显示器为不同类型的产品,前者具有自发光性、广视角、高对比、低耗电、高反应速率、全彩化及制程简单等优点,但相对的在大面板价格、技术选择性、寿命、分辨率、色彩还原方面便无法与后者匹敌。

OLED最大的优势是无需背光源,可以自发光可做得很薄,可视角度更大、色彩更富、节能显著、可柔性弯曲等等,可广泛利用在各个领域。

为了实现有机发光装置的优异性能,构成有机材料层的材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等,应当是稳定的并且具有优良的效率。

当有机发光器件通过真空沉积制造时,操作或储存处于高温的条件,会使得发射的光的改变,发光效率降低,驱动电压增加,同时寿命的缩短。为了防止这些问题,需要开发具有高的玻璃化转变温度和能够降低驱动电压的新型电子传输材料。

螺环芳烃是一类重要的有机半导体构筑单元,其独特的非平面螺共轭效应、十字交叉构象以及空间位阻效应,可有效提高有机半导体材料的光电性能和器件稳定性。螺芴氧杂蒽(SFX)一锅法制备因其一次三键、高效、快捷的优势,攻关克服了螺二芴合成路线冗长、原料价格昂贵等问题,成为新一代位阻构筑单元,在有机发光、有机激光、场效应晶体管、钙钛矿太阳能电池等前沿领域得到广泛的应用,已成为绿色有机半导体的典范。

CN107325084A公开了一种螺芴-氧杂蒽化合物及其发光器件,其结构如下:

其中,Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团;X1、X2中至少有一个取代基为通式所示的取代基,其中M表示-S-、-P-、-SO-、-SO2-、-S(=S)-、-S(=S)(=S)-、-PO-、-PO2-、-P(=S)-、-P(=S)(=S)-、-C(=O)-;N1、N2、N3、N4各自独立的表示碳原子或氮原子;Ra选自为氢、卤素、C1~30烷基、羟基取代的C1~30烷基或C6~48烷基芳基;j、k、n各自独立的为0~4的整数,p、q各自独立的为1~4的整数。但是此方法提供的化合物,最大电流效率仅有不到50%,效率较低。

CN103304558A公开了一种含苯甲酰氧基螺芴氧杂蒽基苯并噁嗪及制备方法,其结构如下:

由于螺芴氧杂蒽和苯甲酰氧基的引入,聚苯并噁嗪树脂呈现非常高的玻璃化转变温度和优良的热稳定性;而烷基或烷氧基的引入,聚苯并噁嗪树脂的热性能有所下降,但聚合物的韧性和加工性能等有较大的改善,其综合性能有很大提高,可广泛用于光电材料、绝缘材料、复合材料基体树脂、耐烧蚀树脂等领域,但是此作为电子传输材料时的寿命以及电流效率较低。

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