[发明专利]一种4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法有效
| 申请号: | 201810971949.4 | 申请日: | 2018-08-24 |
| 公开(公告)号: | CN109134318B | 公开(公告)日: | 2020-04-17 |
| 发明(设计)人: | 杨盟;徐肖洁;景亚婷 | 申请(专利权)人: | 江苏美迪克化学品有限公司 |
| 主分类号: | C07C315/00 | 分类号: | C07C315/00;C07C317/24 |
| 代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 | 代理人: | 汪青;向亚兰 |
| 地址: | 215600 江苏省苏州市张家港市杨*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 甲磺酰基苯乙酮 制备 方法 | ||
1.一种4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,采用4-碘代苯乙酮和甲磺酸盐为原料,其特征在于,所述制备方法包括:在无机碱、催化剂和烯酯基季铵盐的共同存在下使所述4-碘代苯乙酮和所述甲磺酸盐在溶剂中反应,生成4-甲磺酰基苯乙酮;其中,所述烯酯基季铵盐的结构如下式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中,R为氢,或者,R为未被取代的或被选自C1-6的烷基、氟、氯、溴中的一个或多个取代基所取代的C6-10的芳基,或者R为未被取代的或被氟、氯、溴中的一个或多个取代基取代的C1-20的烃基;X为氟、氯或溴;所述催化剂为碘化亚铜和/或氧化亚铜。
2.根据权利要求1所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,式(Ⅰ)中,R为氢,或者,R为未被取代的或被选自氟、氯、溴中的一个或多个取代基所取代的苯基、C1-20的直链烷基、C1-20的支链烷基。
3.根据权利要求2所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,式(Ⅰ)中,R为氢、苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、新戊基、己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基、庚基、2-甲基己基、2,3-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,2,3-三甲基丁基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。
4.根据权利要求1所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,所述烯酯基季铵盐为选自如下结构所示化合物中的一种或多种的组合:
5.根据权利要求1所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,控制所述反应在温度80-130℃下进行;和/或,使所述反应在保护气体中进行。
6.根据权利要求1所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,所述4-碘代苯乙酮与所述甲磺酸盐的投料摩尔比为1︰1.1-2.5;和/或,所述4-碘代苯乙酮与所述烯酯基季铵盐的投料摩尔比为1︰0.05-0.3;和/或,所述4-碘代苯乙酮与所述无机碱的投料摩尔比为1︰1.1-4;和/或,所述4-碘代苯乙酮与所述催化剂的投料摩尔比为1︰0.05-0.4。
7.根据权利要求1所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,所述无机碱为选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯、氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铯和氢氧化铵中的一种或多种的组合;和/或,所述甲磺酸盐为甲磺酸钠和/或甲磺酸钾。
8.根据权利要求1所述的4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,所述溶剂为选自甲苯、二甲苯、乙基苯、丙基苯、丁基苯、氯苯和硝基苯中的一种或多种的组合。
9.一种α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)按照权利要求1-8中任一项权利要求所述的制备方法制备4-甲磺酰基苯乙酮;
(2)使步骤(1)制备的所述4-甲磺酰基苯乙酮与溴在溶剂中、在温度30-40℃下反应,生成α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮。
10.根据权利要求9所述的α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,控制所述反应在温度34-36℃下进行。
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