[发明专利]一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种8‑甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法，该化合物为8‑(双(4,5‑二甲基‑1,3,2‑二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，是以8‑甲基喹啉为起始原料，通过铱催化碳氢键硼化反应，一步反应合成的化合物：所述化合物是一种新型的反应中间体，在有机合成，药物化学，材料合成方面具有广泛的应用前景，且其制备方法原料方便易得，合成方法简单，反应条件温和，分离纯化方便，是一种制备新型喹啉衍生物的新方法，适合规模化工业生产的需要。

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法。

背景技术

硼酸酯化合物是可以用作例如合成药物/农药用中间体的化合物。制备此类化合物最直接的方法是有机化合物的碳氢硼化催化反应。烷烃碳氢键硼化反应一直以来都是具有挑战性的研究课题，目前，通过导向碳氢键催化硼化已实现部分烷烃的硼化，而高效地实现烷烃碳氢键双硼化仍然非常困难。另一方面，喹啉类化合物是一类重要的药物活性分子。因而，开发高效合成喹啉化合物多硼化的方法具有重要研究价值。

发明内容

本发明的目的在于提供一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法，以克服上述现有技术存在的缺陷，本发明原料简单易得，合成方法简单，是一种合成8-甲基喹啉偕二硼化合物的全新方法，适合规模化生产的需要。

为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种8-甲基喹啉偕二硼化合物，所述8-甲基喹啉偕二硼化合物为8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其结构如式(I)所示：

一种8-甲基喹啉偕二硼化合物，所述8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备原料为如式(II)所示的8-甲基喹啉以及如式(III)所示的联硼酸频哪醇酯；所述8-甲基喹啉与联硼酸频哪醇酯在如式(IV)所示的催化剂和如式(V)所示的前配体的催化作用下进行反应，其中催化剂、前配体、8-甲基喹啉以及联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:2:50:(100-200)；

进一步地，所述前配体的制备原料为如式(VI)所示的6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘以及如式(VII)所示的硅硼试剂；所述6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘和硅硼试剂在甲苯溶剂中进行反应，且6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘、硅硼试剂和甲苯溶剂之间比例为0.9mmol:(0.9-1.1)mmol:(1-2)mL；

一种8-甲基喹啉偕二硼化合物的制备方法，包括以下步骤：

步骤一：在惰性气氛条件下，向如式(VI)所示的6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘中加入干燥的甲苯溶剂以及如式(VII)所示的硅硼试剂，在100-140℃下搅拌反应24-48h，反应结束后降至室温，将溶剂除去得到固体剩余物，将固体剩余物洗涤后即得如式(V)所示的前配体，其中6-甲氧基吡啶-1,8-二氨基萘、硅硼试剂和甲苯溶剂之间比例为0.9mmol:(0.9-1.1)mmol:(1-2)mL；反应式如下所示：

步骤二：在惰性气氛条件下，向如式(III)所示的联硼酸频哪醇酯、如式(IV)所示的催化剂和如式(V)所示的前配体的混合物中加入如式(II)所示的8-甲基喹啉和正己烷溶剂，在50-70℃下反应12-48h，反应结束后降至室温，除去溶剂并洗涤沉淀物后，即得如式(I)所示的8-(双(4,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷基)甲基)喹啉，其中催化剂、前配体、8-甲基喹啉以及联硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:2:50:(100-200)；反应式如下所示：

进一步地，步骤一中降至室温后，采用抽真空减压除去溶剂得到固体剩余物，将固体剩余物无水无氧条件下用正己烷洗涤两次得到前配体。