[发明专利]溴化葡萄糖衍生苯并咪唑盐及其氮杂环卡宾钯(II)配合物制备方法和用途在审

专利信息
申请号: 201810709612.6 申请日: 2018-07-02
公开(公告)号: CN108929349A 公开(公告)日: 2018-12-04
发明(设计)人: 周中高;元洋洋;李美;徐国海;谢永荣 申请(专利权)人: 赣南师范大学
主分类号: C07H15/26 分类号: C07H15/26;C07H23/00;B01J31/22;C07C1/32;C07C13/567;C07C67/343;C07C69/76;C07C209/68;C07C211/54;C07D209/86
代理公司: 上海科律专利代理事务所(特殊普通合伙) 31290 代理人: 袁亚军
地址: 341000 江*** 国省代码: 江西;36
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摘要:
搜索关键词: 葡萄糖 苯并咪唑 氮杂环卡宾 溴化 配合物 苄基 有机共轭小分子 吡喃葡萄糖基氧 烷基 配合物制备 立体化学 路线合成 绿色环保 手性源 一锅法 乙酰基 催化剂 芳基 母核 乙基 催化 合成 成功
【权利要求书】:

1.一种溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐,其特征在于,结构如式I所示:

其中,R为烷基、苄基或芳基。

2.一种如权利要求1所述的溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

在无水四氢呋喃中,使2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-溴乙烷和1-R基苯并咪唑加热进行回流反应后,通过柱层析分离提纯,得到所述溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐。

3.如权利要求2所述的溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐I的制备方法,其特征在于,所述2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-溴乙烷与1-R基苯并咪唑的摩尔比为1:(1~10)。

4.一种葡萄糖衍生苯并咪唑型氮杂环卡宾钯(II)配合物,其特征在于,结构如式II所示:

5.一种如权利要求4所述的葡萄糖衍生苯并咪唑型氮杂环卡宾钯(II)配合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

氮气保护下,将权利要求1所述的溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐与醋酸钯和干燥吡啶溶解于无水四氢呋喃中,进行回流反应后,经柱层析分离提纯,得到所述葡萄糖衍生苯并咪唑型氮杂环卡宾钯(II)配合物。

6.如权利要求5所述的葡萄糖衍生苯并咪唑型氮杂环卡宾钯(II)配合物II的制备方法,其特征在于,所述溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐与醋酸钯的摩尔比为1:(1~10),溴化1-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-3-R基苯并咪唑盐与吡啶的摩尔比为1:(1~10)。

7.一种如权利要求4所述的葡萄糖衍生苯并咪唑型氮杂环卡宾钯(II)配合物在催化Suzuki偶联反应合成芴衍生共轭小分子功能材料中的用途。

8.如权利要求7所述的用途,其特征在于,所述芴衍生共轭小分子功能材料的结构如式III所示:

其中,Ar为具有如下取代基团H、4-CH3-、3-CH3-、2-CH3-、4-C6H5-O-、3-C6H5-O-、2-C6H5-O-、4-F-、3-F-或2-F的芳环。

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