[发明专利]一种齐墩果烯衍生物的合成方法有效
申请号: | 201810707528.0 | 申请日: | 2018-07-02 |
公开(公告)号: | CN110669097B | 公开(公告)日: | 2020-12-08 |
发明(设计)人: | 王光音 | 申请(专利权)人: | 北京赫尔默技术有限公司 |
主分类号: | C07J63/00 | 分类号: | C07J63/00 |
代理公司: | 北京海虹嘉诚知识产权代理有限公司 11129 | 代理人: | 吴泳历 |
地址: | 100621 北京市顺义区*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 齐墩果烯 衍生物 合成 方法 | ||
本发明“一种齐墩果酸衍生物的合成方法”,属于化学合成领域,以桦木酸和邻苯二酸酐为原料,以苯三氟甲磺酸盐类为催化试剂,使用一锅两步法合成,如式I所示。
技术领域
本公开涉及化合物合成工艺,具体涉及一种齐墩果烯衍生物的合成方法。
背景技术
五环三萜类结构经常出现在具有生物活性的天然产物及药物分子中。其中,齐墩果酸是从龙胆科植物獐牙菜属的青叶胆全草或女贞子的果实中分离提取而得一种五环三萜类化合物,研究发现这类物质及其衍生物具有良好的抗癌活性,化合物(I)是其中衍生物之一。
目前仅能在天然产物网站中查询到该物质的登记(ZINC72332803),但找不到任何相关信息,包括产物来源、相关文献和专利等,也没有合成工艺的报道。
发明内容
为了获得化合物(I),发展出合成该种化合物的途径,本发明设计实施了以桦木酸和邻苯二酸酐为原料,以苯三氟甲磺酸盐类为催化试剂,使用一锅两步的方法实现化合物(I)的合成,其中N-取代五元及六元氮杂环化合物的合成路线如下:
式I所示齐墩果烯衍生物的合成方法,其特征在于:以桦木酸和邻苯二酸酐为原料,以苯三氟甲磺酸盐类为催化试剂,使用一锅两步法合成。
其中:Cat.(催化剂)为四水合三氟磺酸铋、三氟甲基磺酸钪或三氟甲基磺酸铜。
优选地,包括如下步骤:
步骤1.向烧瓶中加入二氯甲烷、桦木酸、催化剂;加热回流,搅拌2-30h;
步骤2.加入邻苯二甲酸酐,继续反应2-10h;
步骤3.将反应体系降至室温后,洗涤,干燥有机相;
步骤4.对有机相过滤和减压蒸馏,分离得到所述齐墩果酸衍生物,
所述齐墩果酸衍生物结构式为:
优选地,步骤3中所述洗涤是通过加入饱和碳酸氢钠溶液进行。
优选地,步骤3中所述干燥有机相采用无水硫酸钠。
优选地,步骤4中所述分离是指以体积比1∶9的40-60℃石油醚:二氯甲烷混合液为展开剂,通过硅胶柱色谱分离得到所述齐墩果酸衍生物。
优选地,上述任一方法中
步骤1为向烧瓶中加入10ml二氯甲烷、0.10mmol桦木酸、0.005mmol三催化剂;加热回流,搅拌24h;
步骤2为加入0.15mmol邻苯二甲酸酐,继续反应4h。
所述催化剂为四水合三氟磺酸铋、三氟甲基磺酸钪或三氟甲基磺酸铜。
如果需要得到化合物(I)的盐,合成步骤和参数为:
化合物(I)的钠盐:50ml的圆底烧瓶中,加入化合物(I)(0.1g)和1M NaOH水溶液,40℃下反应5h。反应结束后,冰浴降温至5℃左右,过滤得到沉淀,低温水洗,得到化合物(I)的钠盐。
其他盐例如钾盐,合成步骤类似。
本发明合成方法步骤简单,产物纯度高,产率理想。
具体实施方式
以下通过具体实施方式示例本发明的合成方法。
实验材料:
桦木酸:CAS#472-15-1,购买自:阿拉丁
邻苯二甲酸酐:CAS#85-44-9,购买自:阿拉丁
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