[发明专利]一种苯并咪唑衍生物的制备方法在审

专利信息
申请号: 201810659491.9 申请日: 2015-12-15
公开(公告)号: CN108689945A 公开(公告)日: 2018-10-23
发明(设计)人: 王雅珍;梁国斌;郑纯智;赵德建;张继振 申请(专利权)人: 江苏理工学院
主分类号: C07D235/18 分类号: C07D235/18
代理公司: 常州市江海阳光知识产权代理有限公司 32214 代理人: 孙培英
地址: 213001 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 苯并咪唑衍生物 苯基 制备 苯并咪唑 合成 有机电场致发光器件 苯并咪唑化合物 反应条件 合成路径 抗癌药物 产率
【说明书】:

本发明公开了一种苯并咪唑衍生物的制备方法,所述苯并咪唑衍生物为1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑,其是制备抗癌药物和有机电场致发光器件的中间体。本发明的合成1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑的方法所用的原料和试剂廉价易得,合成方法简单可行,反应条件温和,产率较高,为合成1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑化合物开辟一条简便的合成路径。

本申请是申请号为201510928744.4,申请日为2015年12月15日,发明创造名称为“苯并咪唑衍生物及其制备方法”的发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种苯并咪唑衍生物的制备方法。

背景技术

苯并咪唑衍生物是一类具有广泛生物活性的化合物,在医药领域具有抗病毒、抗癌、抗寄生虫、抗动脉粥样硬化、抗炎、抗组胺、治疗白血病、治疗消化性溃疡、治疗低血糖和生理紊乱,降血压等功效。硝基苯并咪唑类在放射治疗中具有较好的辐射增敏作用。苯并咪唑衍生物可用于模拟天然超氧化物歧化酶的活性部位研究生物活性,可作为环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂,还可作为有机合成反应的中间体等。

由于酸对各类金属设备均有腐蚀,所以在酸洗时要加入缓蚀剂,抑制金属在酸性介质中的腐蚀。苯并咪唑类化合物毒性低,因此这类化合物作为酸洗缓蚀剂具有极大的开发价值,具有良好的抗腐蚀性。苯并咪唑由于1、3位上两个氮原子的高活性而极易在金属表面上吸附,特别是其衍生物由于具有不同取代基而在金属表面具有不同吸附能力,从而可通过选择合适的取代基来提高缓蚀性能(引自参考文献)。

苯并咪唑类化合物能够抑制菌类生长,噻菌灵(thiabendazole)、苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)是三种代表性含苯并咪唑活性基团的商品杀菌剂,主要用于防治农作物、经济作物上由真菌引起的各种病害。

此外,苯并咪唑类化合物可与稀土元素配位制备配合物用于有机发光二极管材料等领域。聚苯并咪唑类化合物是最早用于耐高温粘结剂的杂环高分子之一,有瞬间耐高温耐低温交变及超低温性能,聚苯并咪唑树脂可以作为耐高温材料用于航天领域。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种苯并咪唑衍生物的制备方法。

一种苯并咪唑衍生物,所述苯并咪唑衍生物为1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑,结构式如下:。

实现本发明目的的技术方案是上述1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑的制备方法,包括以下步骤:

①由N-甲基-2-硝基苯胺和无水液溴制备N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺。

②将步骤①制备的N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺进行N-苯甲酰化反应得到N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺。

③对步骤②制得的N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺的硝基还原,制得N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺。

④将步骤③制备的N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺进行分子内脱水闭环反应制得1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑。

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