[发明专利]一种炔基庚二醇类化合物及其制备方法和用途有效
| 申请号: | 201810503256.2 | 申请日: | 2018-05-23 |
| 公开(公告)号: | CN108530266B | 公开(公告)日: | 2021-02-02 |
| 发明(设计)人: | 焦银春;赵文静;邓双;刘万强;马彩霞;何林洪;唐子龙 | 申请(专利权)人: | 湖南科技大学 |
| 主分类号: | C07C33/28 | 分类号: | C07C33/28;C07C43/23;C07C33/48;C07C29/36;C07C29/64;C07C29/76;C07C41/26;C07C41/36;A01N31/04;A01N31/14;A01P1/00 |
| 代理公司: | 湘潭市汇智专利事务所(普通合伙) 43108 | 代理人: | 韩冬 |
| 地址: | 411201 *** | 国省代码: | 湖南;43 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 炔基庚二醇类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种炔基庚二醇类化合物,其化学名称为anti-/syn-1,7-二取代芳基-1,6-二炔基-3,5-庚二醇,其结构通式为:
通式(I)中,X=H、CH3、OCH3或F;R=H或CH3。
2.根据权利要求1所述的一种炔基庚二醇类化合物,其特征在于:当R=H时,X=H、CH3或OCH3;当R=CH3时,X=F。
3.根据权利要求1所述的一种炔基庚二醇类化合物,其特征在于:通式(I)的化合物是选自下列化合物中的一种或多种:
anti-3-甲基-1,7-二苯基-1,6-二炔基-3,5-庚二醇:
syn-3-甲基-1,7-二苯基-1,6-二炔基-3,5-庚二醇:
anti-3-甲基-1,7-二(4-甲基苯基)-1,6-二炔基-3,5-庚二醇:
anti-3-甲基-1,7-二(4-甲氧基苯基)-1,6-二炔基-3,5-庚二醇:
syn-3-甲基-1,7-二(4-甲氧基苯基)-1,6-二炔基-3,5-庚二醇:
anti-3,5-二甲基-1,7-二(4-氟苯基)-1,6-二炔基-3,5-庚二醇:
4.一种炔基庚二醇类化合物的制备方法,其化学名称为anti-/syn-1,7-二取代芳基-1,6-二炔基-3,5-庚二醇,其结构通式为:
通式(I)中,X=H、CH3、OCH3或F;R=H或CH3;该方法包括以下步骤:
步骤一:在低温干燥氮气条件下,由通式(II)的4-取代苯基溴化镁与乙酸异丙烯酯/乙酸乙烯酯在四氢呋喃中进行反应,反应温度为-40℃~0℃,加入饱和NH4Cl溶液,获得具有通式(I)化合物的反应混合物:
步骤二:对步骤一所述具有通式(I)化合物的反应混合物进行分离和提纯,获得具有通式(I)的anti-/syn-1,7-二取代芳基-1,6-二炔基-3,5-庚二醇类化合物。
5.根据权利要求4所述的一种炔基庚二醇类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一的反应温度为-20℃~-15℃,反应时间为10h~12h。
6.根据权利要求4所述的一种炔基庚二醇类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤二的分离和提纯包括以下步骤:
a)萃取:首先淬灭,萃取反应混合物并且合并有机层;
b)洗涤:将合并的有机层进行洗涤;
c)干燥:将洗涤后的产物进行干燥;
d)提纯:将干燥后的产物通过柱层析法进一步提纯。
7.根据权利要求6所述的一种炔基庚二醇类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤a)淬灭使用饱和的氯化铵溶液,所述萃取采用乙酸乙酯溶液进行一次或多次萃取。
8.一种根据权利要求1所述的炔基庚二醇类化合物的用途,其特征在于:该化合物用作防治农作物细菌性病害的杀菌剂。
9.一种根据权利要求8所述的炔基庚二醇类化合物的用途,其特征在于:该化合物用作抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌。
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