[发明专利]共轭寡聚噻吩化合物、制备方法及其抗微生物应用

说明书

本发明公开了共轭寡聚噻吩化合物及制备方法，所述化合物的结构式如(I)所示：其中，A为胺类基团，通式为A＝‑(CH₂)_aN(R)_b(CH₃)_m，其中：a为2～6的整数，R＝甲基或乙基，b＝2，m＝0或1。所述化合物的结构式中，m＝0时，化合物命名为OTT‑1，以p‑OTT为原料依次通过取代反应制备得OTT‑1。所述化合物的结构式中，m＝1时，化合物命名为OTT‑2，以OTT‑1为原料通过甲基化反应制备获得OTT‑2。上述共轭寡聚噻吩化合物可在光诱导抗微生物过程中作为光敏剂应用。本发明合成的对称共轭寡聚噻吩化合物制备容易，成本低廉，制备周期短，其光动力抗微生物所使用光源广谱，包括紫外光和可见光，光强覆盖范围广，实际使用更为方便，具有优异的抗菌效果。

技术领域

本发明涉及共轭噻吩化合物制备及应用技术领域，具体涉及一种共轭寡聚噻吩化合物、制备方法及其抗微生物应用。

背景技术

寡聚噻吩类化合物(英文简称“OTT”)是一类具有多个噻吩并以邻位C-C单键互相连接的高共轭程度的寡聚化合物，通常具有三个或以上的噻吩共轭结构。由于其共轭程度较高，其光学性能独特，是使用最为频繁的共轭材料，特别是在有机电子设备和分子电子学中应用广泛。因此，寡聚噻吩分子结构的修饰也是最为活跃的研究领域之一，其结构修饰包括共轭体系的延长，从线性材料衍生至二维结构，以及其他类型的新颖拓扑结构的研究。一方面，噻吩结构的多样化修饰得益于噻吩化学的成熟，其核心结构的修饰方法繁多，另一方面，也是最重要的方面在于该体系是贵金属特别是钯催化偶联形成π-共轭体系的理想模块。共轭噻吩的研究驱动力在于其优异的电子学特性和杰出的物理化学特性。通常情况下，噻吩中硫的多个价态都很稳定，同时，共轭噻吩衍生物的表征手段也多种多样。噻吩中的硫原子高度激化，对共轭体系起到很好的稳定作用，同时又赋予寡聚噻吩体系电子较好的流动性。除此之外，噻吩类寡聚物也容易发生超分子自组装，且可以在固体表面进行组装。因此，便于制备固体表面的单分子层噻吩薄膜(SAMs)。由于寡聚噻吩独特的电子学，光学，及其氧化还原特性，寡聚噻吩类化合物引起极大的研究兴趣，是有机和分子电子学的关键材料之一，在有机发光二极管，化学传感器和生物传感器等领域中应用广泛。(Handbook ofOligo-and Polythiophenes；Fichou,D.,Ed.；WileyVCH:Weinheim,1999；Metal CatalyzedCross-Coupling Reactions；Diedrich,F.,Stang,P.J.,Eds.；Wiley-VCH:Weinheim,1998and 2006；Electronic Materials:The Oligomer Approach；Mullen,K.,Wegner,G.,Eds.；Wiley-VCH:Weinheim,1998)。

在自组装领域，Advincula等人合成了一种水溶性的寡聚噻吩，其结构特点在于分子骨架含有6个噻吩环，骨架两端对称地修饰了链长为6个碳的末端季胺盐，其对应阴离子为溴，通过吸收光谱，荧光光谱和AFM研究发现，该分子在THF/水体系中能产生自组装。然而，Advincula等人并未进一步研究其生物活性或对微生物毒性(Locklin,；Youk,et al.,Langmuir,2002,18,877–883；Xia；Locklin,et al.,Langmuir,2002,18,955–957)。