[发明专利]共轭寡聚噻吩化合物、制备方法及其抗微生物应用在审
申请号: | 201810461115.9 | 申请日: | 2018-05-15 |
公开(公告)号: | CN108409710A | 公开(公告)日: | 2018-08-17 |
发明(设计)人: | 周志军 | 申请(专利权)人: | 成都天合君汇生物科技有限公司 |
主分类号: | C07D333/32 | 分类号: | C07D333/32;A61K41/00;A61P31/04 |
代理公司: | 成都行之专利代理事务所(普通合伙) 51220 | 代理人: | 胡晓丽 |
地址: | 610000 四川省成都市经济技术开发*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 寡聚噻吩 制备 抗微生物 共轭 化合物制备 甲基化反应 甲基或乙基 可见光 紫外光 胺类基团 对称共轭 抗菌效果 取代反应 制备周期 光动力 光敏剂 光诱导 光强 广谱 光源 应用 合成 覆盖 | ||
1.共轭寡聚噻吩化合物,其特征在于,所述化合物的结构式如(I)所示:
其中,A为胺类基团,通式为A=-(CH2)aN(R)b(CH3)m,其中:a为2~6的整数,R=甲基或乙基,b=2,m=0或1。
2.根据权利要求1所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物的结构式中,m=0时,化合物命名为OTT-1,所述制备OTT-1的反应式如(II)所示:
其中,X的通式为X=-(CH2)aN(R)b(CH3)m,其中:a为2~6的整数,R=甲基或乙基,b=2,m=0;以p-OTT为原料通过与醇的取代反应制备得OTT-1。
3.根据权利要求2所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,制备OTT-1的方法具体为:
Step1,将氢化钠和1,4-二氧六环加入反应瓶中,冰水浴中搅拌,惰性气体保护下,将相应的醇胺加入反应瓶中,室温下搅拌反应;
Step2,然后依次向反应瓶中加入p-OTT原料,以及铜粉、亚铜盐、氯化锂中的一种或一种以上,将反应体系在水泵下抽气置换气重复操作,惰性气体保护,避光环境中反应加热升温至80~120℃,恒温搅拌10~24h后停止加热,冷却至室温;
Step3,垫硅藻土过滤,用二氯甲烷和甲醇混合溶液洗涤,收集所有滤液,减压旋干;残渣经硅胶柱层析纯化得到黄色固体,其中,洗脱液采用乙酸乙酯、甲醇和三乙胺的混合溶液。
4.根据权利要求2所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,所述p-OTT的制备反应式如(III)所示:
以三噻吩a为原料通过取代反应制备获得p-OTT地的取代反应。
5.根据权利要求4所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,所述制备p-OTT的方法具体为:
Step1,将三噻吩a溶解在N,N-二甲基甲酰胺中,惰性气体保护下,室温条件下搅拌设定时间后,冰水浴下分批次加入N-碘代琥珀酰亚胺;
Step2,室温条件下,搅拌反应设定时间;
Step3,将反应液边搅拌边滴加到冰水中,析出大量固体,过滤,滤饼依次用水、二氯甲烷洗涤,收集滤饼,减压旋干得到p-OTT成品。
6.根据权利要求3所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,所述中醇胺的化学结构如(IV)所示:
其中,n=1~5整数。
7.根据权利要求3所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,所述亚铜盐为氯化亚通、溴化亚酮、碘化亚铜其中任意一种或一种以上的任意比例的混合物。
8.根据权利要求1所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物的结构式中,m=1时,化合物命名为OTT-2,所述制备OTT-2的反应式如(V)所示:
其中,Y的通式为Y=-(CH2)aN(R)b(CH3)m,其中:a为2~6的整数,R=甲基或乙基,b=2,m=1;以OTT-1为原料通过甲基化反应制备获得OTT-2。
9.根据权利要求8所述的共轭寡聚噻吩化合物的制备方法,其特征在于,制备所述OTT-2的方法具体为:
称取化合物OTT-1加入到茄形瓶中,再加入有机溶剂,再加入碘甲烷,室温下搅拌反应,减压下旋干溶剂,得到淡黄色固体OTT-2。
10.基于权利要求1至9任一项所述的共轭寡聚噻吩化合物在可见或紫外光诱导抗微生物过程中作为光敏剂的应用。
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