[发明专利]一种利用反应釜进行2;5-二甲氧酰基-1;4-环己二酮胺基化的方法

说明书

本发明公开了一种利用反应釜进行2,5‑二甲氧酰基‑1,4‑环己二酮胺基化的方法。本发明通过在反应釜中以醇为溶剂，用甲胺、苯胺、2,2,2‑三氟乙胺、2‑甲氧基乙胺、乙胺或异丙胺，分别与2,5‑二甲氧酰基‑1,4‑环己二酮进行反应。反应得到的1,4‑二烷氨基‑2,5‑二甲氧酰基‑1,4环己二酮衍生物，在固体与溶液状态下均具有较强的荧光，且避免了常规有机合成中所用的回流冷凝装置，节约成本。

技术领域

本发明属于有机荧光材料技术领域，具体涉及一种利用反应釜进行2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮胺基化的方法。

背景技术

随着社会的发展与科技的进步，荧光有机分子在分析检测、生物成像和疾病诊断等领域具有非常广泛而重要的应用。然而大部分传统的有机荧光分子在稀溶液的状态下呈现出较强的荧光，但因荧光生色团大多是具有大π共轭体系的刚性平面分子，在高浓度或聚集状态下，

分子间π—π堆叠的相互作用，导致能量非辐射跃迁或形成了不利于荧光发射的物质，最终造成荧光淬灭，发光效率明显降低。即使在非常低的浓度下，由于有机荧光染料会通过疏水-疏水相互作用聚集在生物大分子的表面或在生物分子的疏水空腔内部形成团簇，这些依然无法避免淬灭效应的发生。当继续降低荧光染料的浓度来进行分析检测，将会导致检测灵敏度下降，检出限增高，使得痕量分析生物分子遇到障碍。聚集诱导发光(AIE)分子在聚集态或固态具有优异的光学性质，但分子在良溶剂中可以发生分子内单键内旋转，导致其在单分散状态下没有荧光发射或只有较弱的荧光。发展一种在固体与稀溶液状态下，同时具有的优良荧光性质的分子，更有利于展开一些分析检测、生物成像和疾病诊断领域的深入研究。相信基于该类有机荧光分子材料，将会在众多领域具有更广阔的前景。

发明内容

本发明公开了一种利用反应釜进行2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮胺基化的方法。本发明通过在反应釜中以醇为溶剂，用甲胺、苯胺、2,2,2-三氟乙胺、2-甲氧基乙胺、乙胺或异丙胺，分别与2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮在高温高压下进行反应。反应得到的1,4-二烷氨基-2,5-二甲氧酰基-1,4环己二酮衍生物。

一种利用反应釜合成荧光小分子1,4-二烷氨基-2,5-二甲氧酰基-1,4环己二酮衍生物的方法，其具体制备步骤如下：

a.在反应釜中以醇为溶剂，加入2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮与伯胺；

b.放入烘箱中50-200℃，反应4-20h；

c.布氏漏斗抽滤，再用醇溶剂冲洗，干燥后得到产物。

优选的，所述的不同种类的伯胺为甲胺、苯胺、2,2,2-三氟乙胺、2-甲氧基乙胺、乙胺、或异丙胺。

优选的，所述伯胺是甲胺，所得产物核磁共振结果：¹H NMR，400MHz,CDCl3:δ8.84(s,2H),3.74(s,6H),3.24(s,4H),2.96(d,J＝5.2Hz,6H)；¹³C NMR，400MHz,CDCl3:δ169.8,159.0,83.3,50.4,29.2,26.6。

优选的，所述伯胺是苯胺，所得产物核磁共振结果：¹H NMR，400MHz,CDCl₃:δ10.7(s,2H),7.1-7.4(m,10H),3.68(s,6H),3.42(s,4H)；¹³C NMR，400MHz,CDCl₃:δ169.6,157.0,139.4,129.3,124.9,89.0,51.0,28.0。