[发明专利]一类羟亚甲基氢化茚酮衍生物及其制备方法和用途

说明书

本发明提供了一类羟亚甲基氢化茚酮衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及羟亚甲基氢化茚酮类化合物，它其化学结构通式见式7‑1：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀菌剂、植物种子发育调控剂、除草剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害中的用途和制备方法以及其用于种子处理调节种子发育的用途。

技术领域

本发明的技术方案涉及羟亚甲基氢化茚酮衍生物。

背景技术

独脚金内酯广泛存在于许多单子叶和双子叶植物的根分泌液中，属于除脱落酸、生长 素、细胞分裂素、乙烯、油菜素内酯、茉莉酸、水杨酸和赤霉素之外的一类新型的植物激 素。独脚金内酯属于萜类小分子化合物，是天然产物及人工合成类似物的总称；大部分独 脚金内酯是存在于高等植物的根部，通过木质部运输能够将其运送到地上部分。它们都具 有相似的结构，中心骨架都是由三环內酯与丁烯酸內酯通过烯醇醚键连接而得到。根据其 结构特征可以将其分为三大类：Strigol类独脚金内酯化合物(代表性化合物Strigol)、Orobanchol类独脚金内酯化合物(代表性化合物Orobanchol)(Dieckmann et al.TheJournal of Organic Chemistry，2018，83(1)：125-135)，其化合物的具体化学结构如下。Strigol类独脚 金内酯化合物与Orobanchol类独脚金内酯化合物的结构区别主要在C-环的立体构型； Strigol类独脚金内酯化合物具有β-方向的C-环结构，而Orobanchol类独脚金内酯化合物 具有α-方向的C-环结构。鉴于独脚金内酯的不稳定性、提取的困难、结构复杂及合成来源 的限制，结构简单化的独脚金内酯的衍生成为了研究的热点，独脚金醇(Strigol)而进行的结 构简化衍生的A-环结构芳香化产物GR24常被用作活性对比的结构类似物(Modi S，et al. Scientific Reports，2017，7(1)：17606-17617)。

对Strigol的三环体系进行精简可以设计茚酮类化合物，它们是有机合成的重要中间体， 例如2-乙酰氧基二氢茚酮可用于有机合成，而茚酮的结构广泛存在与天然产物和药物以及 农药等生物活性分子中，其在有机发光和光致变色以及燃料中也是重要的结构单元。

杂草的生态防控是今后植物保护的方向，利用植物自身的信号转导进行草害治理，设 计合成具有种子发育调控的高活性分子迫在眉睫；为寻找和发现更加高效、广谱、低毒、 低生态风险并与现有除草剂无交互抗性的农药先导化合物，本发明基于羟亚甲基氢化茚酮 的高效活性，利用农药分子设计的原理，设计合成了一类羟亚甲基氢化茚酮的衍生物，同 时进行了系统的生物活性的筛选和评价，以期为杂草防除提供新的侯选化合物。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：提供一类新的羟亚甲基氢化茚酮衍生物的合成方法及其调 控农业、园艺、卫生和林业植物种子萌发、植物病原物的生物活性及其测定方法，同时提 供这些化合物在农业领域、园艺领域、林业领域以及卫生领域中的应用。

本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：具有农业领域、园艺领域、林业领域杀 菌活性、种子发育调控活性的羟亚甲基氢化茚酮类化合物的化学结构通式见式7-1：