[发明专利]具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810444997.8 申请日: 2018-05-10
公开(公告)号: CN108484528B 公开(公告)日: 2019-10-01
发明(设计)人: 冯书晓;杨春梅 申请(专利权)人: 河南科技大学
主分类号: C07D293/10 分类号: C07D293/10;A61P39/06
代理公司: 洛阳公信知识产权事务所(普通合伙) 41120 代理人: 魏新培
地址: 471000 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 类化合物 抗氧化 有机硒 自由基活性 苯基 合成 自由基 苯并异硒唑酮类化合物 氨基 自由基作用 反应条件 反应原料 过氧化氢 微量元素 过氧化 硒元素 亚硝基 阴离子 应用 开发 研究
【权利要求书】:

1.具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物,其特征在于:该有机硒类化合物的化学名称为:2-[(4-(4-氨基-苯基)-硒代)-苯基]-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮,其结构式如下:

2.如权利要求1所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物的合成方法,其特征在于:该合成方法具体包括如下步骤:

步骤一、碘代:

取碳酸氢钠配制成碳酸氢钠的饱和溶液500~750ml,之后,在5~25℃温度范围内,氮气保护下和不断搅拌条件下,向配制的碳酸氢钠饱和溶液中加入0.5~1.05摩尔的苯胺,然后分批加入0.5~1.05摩尔的碘粉进行反应,直至得到固体完全析出且上清液澄清的固液混合物,之后过滤,并将所得滤渣于3~5℃条件下进行真空干燥,制得固体对碘苯胺,备用;

步骤二、硒醚化:

将步骤一制得的对碘苯胺加入500~1000ml的DMSO溶剂中,充分搅拌至完全溶解,之后,向所得混合溶液中依次加入0.01~0.05摩尔的Cu2O、0.01~0.05摩尔的乙二胺和0.01~0.05摩尔的KOH,然后,加热升温至100~200℃,并向其中加入0.5~1.05摩尔的硒粉,在不断搅拌条件下,进行反应1~24h,之后,将所得反应产物倾入5~10L冰水中,待固体完全析出后,过滤,并将所得滤渣在小于100℃条件下进行干燥,制得固体二-(对氨基苯基)-硒醚,备用;

步骤三、缩合:

向步骤二制得的二-(对氨基苯基)-硒醚中加入由200~500mL的乙醚和200~500mL的水组成的混合溶剂,充分搅拌至完全溶解后,加入0.5~1.05摩尔的2-氯硒基苯甲酰氯,在-5~35℃温度范围内,搅拌反应2~12h,待固体完全析出后,过滤,并将所得滤渣在小于100℃条件下进行干燥,制得固体2-[(4-(4-氨基-苯基)-硒代)-苯基]-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮,即得成品具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物。

3.如权利要求2所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物的合成方法,其特征在于:步骤一所述分批加入的碘粉为细粉状,加入方式为每隔2~3min加入一次,20~40min加完。

4.如权利要求2所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物的合成方法,其特征在于:步骤二所述加热为微波加热,微波加热温度为100~160℃,反应时间为0.5~3h。

5.如权利要求2所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物的合成方法,其特征在于:步骤二所述加热为回流加热,回流加热温度为120~180℃,反应时间为12~24h。

6.如权利要求2所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物的合成方法,其特征在于:步骤三中,加入的乙醚和水的体积比为乙醚:水=1:1。

7.如权利要求2所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物的合成方法,其特征在于:步骤三中,加入混合溶剂之后,还加入50-300g的碳酸钾。

8.权利要求1所述的具有抗氧化自由基活性的有机硒类化合物在制备抗氧化自由基药物中的应用。

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