[发明专利]一种3-溴-7-甲氧基喹啉的合成方法在审
申请号: | 201810324890.X | 申请日: | 2018-04-12 |
公开(公告)号: | CN108727262A | 公开(公告)日: | 2018-11-02 |
发明(设计)人: | 黄家慧;徐卫良;徐炜政 | 申请(专利权)人: | 苏州康润医药有限公司 |
主分类号: | C07D215/20 | 分类号: | C07D215/20 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 215200 江苏省苏州市*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲氧基喹啉 硝基喹啉 溶剂 合成 二氯二氰基苯醌 四氢喹啉 硝基 溴代丁二酰亚胺 后处理 保温反应 工艺选择 合成路线 加热搅拌 搅拌反应 原料成本 甲醇钠 摩尔比 总收率 喹啉 加热 放大 | ||
1.一种3-溴-7-甲氧基喹啉的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括如下步骤:
1)将溶剂加入到7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉中,加入二氯二氰基苯醌,搅拌反应,得到7-硝基喹啉,其中,所述7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉与所述溶剂、所述二氯二氰基苯醌的摩尔比为1:(1~5);
2)将溶剂加入到步骤1)得到的7-硝基喹啉中,加热,加入N-溴代丁二酰亚胺,保温反应,得到3-溴-7-硝基喹啉;
3)将步骤2)得到的3-溴-7-硝基喹啉溶于溶剂中,加入甲醇钠,加热搅拌反应,得到3-溴-7-甲氧基喹啉。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤1)中,所述溶剂为二氯甲烷;
优选地,步骤1)中,所述反应的时间为20~30℃,所述反应的时间为0.5~2h。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述溶剂为冰醋酸。
4.根据权利要求1-3之一所述的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述7-硝基喹啉与所述N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:(1~1.5)。
5.根据权利要求1-4之一所述的合成方法,其特征在于,步骤2)中,所述加热的温度为100~110℃,所述保温反应的温度为60~80℃,所述保温反应的时间为1~3h。
6.根据权利要求1-5之一所述的合成方法,其特征在于,步骤3)中,所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求1-6之一所述的合成方法,其特征在于,步骤3)中,所述3-溴-7-硝基喹啉与所述甲醇钠的摩尔比为1:(2~8)。
8.根据权利要求1-7之一所述的合成方法,其特征在于,步骤3)中,所述加热的温度为60~100℃,所述反应的时间为3~5h。
9.根据权利要求1-8之一所述的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括如下步骤:
1)将二氯甲烷加入到7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉中,加入二氯二氰基苯醌,搅拌20~30℃温度下反应0.5~2h,经抽滤、洗涤、干燥得到7-硝基喹啉,其中,所述7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉与所述二氯二氰基苯醌的摩尔比为1:(1~5);
2)将冰醋酸加入到步骤1)得到的7-硝基喹啉中,加热至100~110℃,加入N-溴代丁二酰亚胺,60~80℃保温反应1~3h,冷却后经抽滤、洗涤、干燥,得到3-溴-7-硝基喹啉,其中所述7-硝基喹啉与所述N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:(1~1.5);
3)将步骤2)得到的3-溴-7-硝基喹啉溶于N,N-二甲基甲酰胺中,加入甲醇钠,加热至60~100℃搅拌反应3~5h,经抽滤、洗涤、干燥得到3-溴-7-甲氧基喹啉,其中,所述3-溴-7-硝基喹啉与所述甲醇钠的摩尔比为1:(2~8)。
10.一种如根据权利要求1-9之一所述的合成方法制备得到的3-溴-7-甲氧基喹啉。
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