[发明专利]一种以BODIPY为基本骨架的有机共轭分子材料及其制备方法

说明书

本发明公开了一种以BODIPY为基本骨架的有机共轭分子材料，其结构如式(I)所示，R1为H、烷基或烷氧基；R2为H或烷氧基；R3为烷基；R4、R5、R6及R7各自独立为H或烷氧基；该有机共轭分子材料的近红外吸收波长长达900nm，荧光发射波长大于900nm，且具有较高的荧光量子产率；

技术领域

本发明涉及功能有机材料领域，具体地，涉及一种以BODIPY为基本骨架的有机共轭分子材料及其制备方法。

背景技术

近红外有机共轭材料在光电器件，生物成像，光动力治疗等领域具有广泛的应用。虽然有很多工作是关于开发近红外材料的，但是到目前为止具有优异性能的近红外材料就很少，大多数化合物的荧光的最大值都在800nm以下。吸收和发射波长超过850nm并且具有较大荧光量子产率的材料很少。造长波染料荧光下降的因素主要原因包括以下几点：1)能隙变窄更加利于激发态电子在能级间非辐射跃迁。2)这些长波化合物通常都伴随较大的骨架结构，骨架振动以及激发态构型的转变都会造成很大的能量损失。3)较大的分子结构使得分子间作用力增加，促使染料更加容易聚集使得荧光淬灭。4)能隙变窄使得激发态的多重态能级之间相互作用造成激发态非辐射衰变增加。

发明内容

本发明的目的是提供一种以BODIPY为基本骨架的有机共轭分子材料，该有机共轭分子材料的近红外吸收波长与荧光发射波长均较长且保持较高的荧光量子产率，其中，近红外吸收波长长达900nm，荧光发射波长大于900nm。

为了实现上述目的，本发明提供了一种以BODIPY为基本骨架的有机共轭分子材料，其结构如式(I)所示，其中，R1为H、烷基或烷氧基；R2为H或烷氧基；R3为烷基；R4、R5、R6及R7各自独立为H或烷氧基；

本发明还提供了一种如式(I)所示化合物的制备方法，包括：

a、将如式(A)所示化合物、如式(B)所示化合物、无机碱在醇类溶剂的存在下进行第一接触反应制得如式(1)所示的化合物，接着将如式(1)所示的化合物、硝基甲烷、有机碱在醇类溶剂的存下进行第二接触反应制得如式(2)所示的化合物；

b、将如式(2)所示的化合物、醋酸铵在醇类溶剂的存下进行第三接触反应制得如式(3)所示的化合物；

c、将如式(3)所示的化合物、液溴在卤代烃类溶剂的存在下进行第四接触反应制得如式(4)所示的化合物；

d、将如式(4)所示的化合物、芳基硼酸、四三苯基膦钯、碳酸盐在芳香烃溶剂的存在下进行第五接触反应得到混合液，接着向所述混合液中加入有机碱和三氟化硼乙醚进行第六接触反应、提纯制得如式(5)所示化合物；

e、将如式(5)所示化合物、氧化剂在卤代烃类溶剂的存在下进行第七接触反应制得如式(I)所示的化合物；

根据上述技术方案，本发明中制得的如式(I)所示化合物具有较大的共轭体系且分子刚性较大，进而使其具备有较长的近红外吸收波长与荧光发射波长均较长且保持较高的荧光量子产率。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：

图1是测试例1中的吸收光谱图；

图2是测试例1中的发射光谱图；

图3是测试例2中的吸收光谱图；

图4是测试例2中的发射光谱图；

图5是测试例3中的吸收光谱图；