[发明专利]基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201810237717.6 | 申请日: | 2018-03-21 |
| 公开(公告)号: | CN108410203B | 公开(公告)日: | 2020-08-07 |
| 发明(设计)人: | 朱为宏;郭志前;张杰;顾开智;徐益升;叶红华 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学;广州蓝之天化工科技发展有限公司 |
| 主分类号: | C09B23/10 | 分类号: | C09B23/10;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 | 代理人: | 顾雯 |
| 地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 基于 聚集 诱导 发光 红外 斯托 位移 稳定 荧光 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料,其结构如式Ⅰ所示:
式Ⅰ中,
R1、R2分别独立选自:氰基(-CN)和式Ⅱ所示基团(其中曲线标记处为取代位,下同)中的任意一种;
R3为炔丙基、苯基中的一种;
R4和R5是氢(-H)、氮杂环丁基、以及式Ⅲ所示基团中的任意一种与式Ⅳ所示基团的组合,并且在组合中,式Ⅳ所示基团是R4或者是R5;
所述R6为C1~C4烷基中一种,n为4。
2.根据权利要求1所述的基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料,其特征在于,所述R3为苯基。
3.根据权利要求1所述的基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料,其特征在于,所述R4为式Ⅳ所示基团,其中,n为4。
4.根据权利要求1所述的基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料,其特征在于,所述R5为式Ⅲ所示基团,其中R6为乙基。
5.一种如权利要求1所述的基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料制备方法,其特征在于,步骤如下:
在碱性催化剂的三乙胺条件下,由式Ⅴ所示结构的化合物与式Ⅵ所示结构的化合物于乙醇有机溶剂中回流反应1~2小时,经Knoevenagel缩合生成如权利要求1所述的式Ⅰ所示结构的荧光染料;
其中,式中:
R1、R2分别独立选自:氰基(-CN)和式Ⅱ所示基团中的任意一种;
R4和R5是氢(-H)、氮杂环丁基、以及式Ⅲ所示基团中的任意一种与式Ⅳ所示基团的组合,并且在组合中,式Ⅳ所示基团是R4或者是R5;
所述R3为炔丙基、苯基中的一种;
所述R6为C1~C4烷基中一种,n为4。
6.根据权利要求5所述的基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料制备方法,其特征在于,所述步骤中将1当量的式Ⅴ所示结构的化合物与3当量的式Ⅵ所示结构的化合物溶于乙醇中,三乙胺作为催化剂,回流条件下反应1~2h;反应结束后,硅胶柱层析分离得到式Ⅰ所示结构的荧光染料。
7.根据权利要求1至4任一项所述一种基于聚集诱导发光近红外、大斯托克斯位移、光稳定的荧光染料用于细胞中线粒体荧光标记的应用,实现对线粒体的长时间示踪和实时三维可视化成像。
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