[发明专利]3-(2-呋喃)-4-羟基香豆素类化合物及其制备方法和抗植物真菌的应用有效
| 申请号: | 201810141135.8 | 申请日: | 2018-02-11 |
| 公开(公告)号: | CN109134444B | 公开(公告)日: | 2021-07-23 |
| 发明(设计)人: | 彭菊芳;张尊听;张瑾 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
| 主分类号: | C07D407/04 | 分类号: | C07D407/04;A01N43/16;A01P3/00 |
| 代理公司: | 西安永生专利代理有限责任公司 61201 | 代理人: | 高雪霞 |
| 地址: | 710062 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 呋喃 羟基 香豆素类 化合物 及其 制备 方法 植物 真菌 应用 | ||
1.一类3-(2-呋喃)-4-羟基香豆素类化合物,其特征在于该化合物为、、、、、、、、、、、中任意一种。
2.一种权利要求1所述3-(2-呋喃基)-4-羟基香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:将式I所示的3-(2-羟苯基)-3-氧代丙酸乙酯类化合物、K10蒙脱土、2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃在60~100 ℃下反应30~120分钟,然后加入氢氧化钠和乙醇,回流反应20~40分钟,反应结束后,过滤回收K10蒙脱土,滤液减压蒸馏后经柱层析分离提纯,得到3-(2-呋喃)-4-羟基香豆素类化合物;
式中,R1=H、R2=H、R3=H、R4=H,
或R1=H、R2=OCH3、R3=H、R4=H,
或R1=H、R2=H、R3=H、R4=OCH3,
或R1=H、R2=H、R3=CH3、R4=H,
或R1=H、R2=OCH3、R3=H、R4=OCH3,
或R1=CH3、R2=OCH2CH3、R3=H、R4=H,
或R1=H、R2=F、R3=H、R4=H,
或R1=H、R2=H、R3=F、R4=H,
或R1=H、R2=H、R3=Cl、R4=H,
或R1=H、R2=H、R3=Br、R4=H,
或R1=F、R2=H、R3=F、R4=H,
或R1=H、R2=CH3、R3=Cl、R4=H。
3.根据权利要求2所述3-(2-呋喃基)-4-羟基香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述3-(2-羟苯基)-3-氧代丙酸乙酯类化合物与K10蒙脱土的质量比为1:0.5~2。
4.根据权利要求2所述3-(2-呋喃基)-4-羟基香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述3-(2-羟苯基)-3-氧代丙酸乙酯类化合物与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃、氢氧化钠的摩尔比为1:1~2:1~3。
5.权利要求1所述3-(2-呋喃基)-4-羟基香豆素类化合物在制备抗植物真菌药物中的应用。
6.根据利要求5所述3-(2-呋喃基)-4-羟基香豆素类化合物在制备抗植物真菌药物中的应用,其特征在于:所述的植物真菌为茄病镰孢菌、胶孢炭疽菌、苹果黑腐皮壳菌、灰葡萄胞菌、稻梨孢菌中的任意一种。
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