[发明专利]一种多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201810049141.0 申请日: 2018-01-18
公开(公告)号: CN108329256B 公开(公告)日: 2021-04-02
发明(设计)人: 姚金忠;张莲鹏;邱观音生;周宏伟 申请(专利权)人: 嘉兴学院
主分类号: C07D209/90 分类号: C07D209/90;C07D405/12;C09K11/06
代理公司: 杭州知闲专利代理事务所(特殊普通合伙) 33315 代理人: 张勋斌
地址: 314000 浙江省嘉兴市*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 吲哚 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:在催化剂和添加剂的作用下,8-炔基萘胺类化合物与二硫醚或二硒醚在溶剂中发生反应,反应结束后经过后处理得到所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物;

所述的8-炔基萘胺类化合物的结构式如式(I)所示:

(I)

所述的二硫醚或二硒醚的结构如式(II)所示:

(II)

所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的结构如式(III)所示:

(III)

式(I)~(III)中,R1选自H、芳基、烷基、烯丙基、苯酰基、乙酰基、甲磺酰基、取代或者未取代的苯磺酰基;

R2选自H、烷基、萘基、取代或者未取代的苯基;

R3选自H、Br或苯基;

R4选自苯基、对甲苯基、对氯苯基、对溴苯基或2-甲基-3-呋喃基;

其中,苯基或者苯磺酰基上的取代基选自C1~C4烷基、C1~C4烷氧基或卤素;

X为S和Se;

所述催化剂为Pd(OAc)2、PdCl2、Pd(PPh)2Cl2和Pd(TFA)2中的一种或多种;

所述的添加剂为碘;

所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲亚砜。

2.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,R1选自H、苯基、甲基、乙基、烯丙基、乙酰基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基或甲磺酰基;

R2选自H、正丁基、环丙基、苯基、对甲苯基、对氟苯基、对氯苯基或萘基。

3.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的8-炔基萘胺类化合物为N-烷基-8-炔基萘胺类化合物。

4.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,反应温度为0~100oC。

5.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述8-炔基萘胺类化合物、二硫醚或二硒醚、催化剂和添加剂的摩尔比为1:0.6:0.1:0.3。

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