[发明专利]一种二（4-吲哚苯）砜衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于有机发光材料领域，具体为一种二（4‑吲哚苯）砜衍生物及其制备方法和应用。本发明提出的二（4‑吲哚苯）砜衍生物是以吲哚衍生物为电子给体、二苯砜为电子受体形成的分子内电荷转移化合物，由于存在局域态和电荷转移态两种激发态，该化合物表现出荧光‑延迟荧光双发射现象，随着溶剂极性增加，荧光发射峰位移和寿命基本不变，延迟荧光出现明显红移，同时衰减寿命缩短。因此，可作为一种以自身荧光发射峰为内标，通过延迟荧光发射和寿命的同时变化检测环境及生物体内极性变化的新型荧光极性传感器，用于溶液极性检测。

技术领域

本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种二（4-吲哚苯）砜衍生物，以及该类化合物的制备方法和应用。

背景技术

发光材料由于灵敏度高、选择性好、操作简便等诸多优点，在生物分析及造影方面的应用十分广泛，很多发光分子在工作时会受到外部溶液极性的影响。另外，在生物体系中，环境极性是调节控制分子物理和化学性质非常重要的一个因素，尤其在细胞水平上，环境极性不仅对大量蛋白分子的内部活性起着及其关键的作用，而且在一定程度上反映了膜的渗透性（Z. Yang, et al. Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 4563.）。因此，开发极性敏感型材料有着重要意义。

目前存在的对极性敏感的传感器，大多数是具有分子内电荷转移特征的荧光分子。在光的激发诱导下，该荧光分子内部会发生电荷转移过程，引起分子电荷分布极化，从而导致分子周围的溶剂分子发生重新组合和排布。由于分子外部环境中溶剂分子与其在基态条件下的相互作用力不同，电荷转移的程度也不同，分子内电荷或结构发生重新排布时需要的能量随着两者之间相互作用程度的变化而变化，最终使得荧光分子的荧光峰发生位移（B. Valeur, et al. Coor. Chem. Rev., 2000, 205, 3.）。因此，通过不同溶剂中化合物的荧光光谱波长的位移，即可以非常简便地判断出化合物周围溶剂分子极性的大小。然而，这种传感器的缺点是：测试溶剂的绝对极性时需要相应的校正曲线，而且，在细胞水平上使用时，荧光分子和细胞内自发荧光的寿命重叠。

激发态对光电材料的发光颜色、效率起着至关重要的作用。一般来说，激发态分为两种：局域激发态和电荷转移态。根据分子轨道重叠的程度， 局域态的发射具有较高的发光效率，电荷转移态的存在会提高激子的利用率（Y. Gao, et al. Phys. Chem. Chem.Phys., 2016, 18, 24176.）。原则上，最理想的发射态应该是充分结合局域态和电荷转移态的优势，同时收获较高的量子效率和较高的激子利用率。

结合以上研究背景，开发出一种可以对极性进行精确响应、具有长寿命和双发射的荧光极性传感器具有重要的意义，在光电领域具有非常重要的作用，适用于化学传感、生物标记、智能材料和发光器件等方面。

发明内容

本发明的目的在于提供一种能对溶液极性进行精确响应的具有荧光-延迟荧光双发射的新型荧光极性传感器及其制备方法和应用。

本发明首先设计、合成一种含二（4-吲哚苯）砜衍生物，该化合物是以吲哚衍生物为电子给体、二苯砜为电子受体形成的分子内电荷转移化合物。该化合物具有荧光-延迟荧光双发射现象，对溶液极性有多种响应，具体表现为：随着溶剂极性增加，荧光发射峰位移和寿命基本不变，然而延迟荧光出现明显红移，同时衰减寿命缩短，因此，可作为一种以自身荧光发射峰为内标，通过延迟荧光发射和寿命的同时变化检测环境及生物体内极性变化的新型荧光极性传感器。

本发明提供的二（4-吲哚苯）砜衍生物，是以吲哚衍生物为电子给体、二苯砜为电子受体形成的分子内电荷转移化合物，可作为荧光极性传感器，其结构式如通式I所示：

通式I

其中： R为氢，1-8个碳原子的酰基，或硫辛酰基。

进一步的，R为1-4个碳原子的酰基。

进一步的，R为2个碳原子的酰基。