[发明专利]一种二(4-吲哚苯)砜衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810047094.6 申请日: 2018-01-18
公开(公告)号: CN108373438B 公开(公告)日: 2021-09-17
发明(设计)人: 朱亮亮;李旭萍 申请(专利权)人: 复旦大学
主分类号: C07D209/08 分类号: C07D209/08;C07D409/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 上海正旦专利代理有限公司 31200 代理人: 陆飞;陆尤
地址: 200433 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种二(4-吲哚苯)砜衍生物,其特征在于,是以吲哚衍生物为电子给体、二苯砜为电子受体形成的分子内电荷转移化合物,其结构式如下式1-1所示:

2.一种如权利要求1所述的二(4-吲哚苯)砜衍生物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:

(1)在氮气保护下,以干燥的N-甲基吡咯烷酮作为反应溶剂,加入适量的5-硝基吲哚、4,4'-二氟二苯砜和碳酸钾,在120-160 ℃下反应1-4小时,得到二[4-(5-硝基吲哚)苯]砜,记为化合物2;

其中,5-硝基吲哚、4,4'-二氟二苯砜、碳酸钾摩尔比为0.9~1.1 mmol:0.45~0.55mmol:4.5~5.5 mmol;

(2)在氮气保护下,将化合物2溶于乙醇中,加入适量二水合氯化亚锡,在回流条件下反应20-24小时,得到还原产物二[4-(5-氨基吲哚)苯]砜;

(3)在氮气保护下,将二[4-(5-氨基吲哚)苯]砜溶于N,N-二甲基甲酰胺中,加入三乙胺,在冰浴条件下,逐滴加入乙酰氯,自然升温至室温,加热至35~50 ℃下反应8-10小时,得到酰化产物二[4-(5-乙酰胺基吲哚)苯]砜。

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物2、二水合氯化亚锡的摩尔比为0.9~1.1 mmol:9~11mmol;反应结束后,将反应液加入到冷水中,调节pH至中性,萃取,真空浓缩,得到还原产物二[4-(5-氨基吲哚)苯]砜。

4. 如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,二[4-(5-氨基吲哚)苯]砜、三乙胺、乙酰氯的摩尔体积比为1.8~2.2 mmol:0.25~0.35 mL:0.12~0.18 mL;反应结束后,将反应液加入冷水中,进行过滤,洗涤滤饼,柱层析分离,得酰化产物二[4-(5-乙酰胺基吲哚)苯]砜。

5.权利要求1所述的二(4-吲哚苯)砜衍生物在制备用于检测溶液极性的荧光-延迟荧光双发射极性传感器中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,具体工序为:

(1)将二(4-吲哚苯)砜衍生物溶解在不同极性的溶剂中:

(2)测定由上述工序中的溶剂变化引起的荧光变化,从而检测溶液的极性。

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