[发明专利]6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸和含有其的组合物及其制造方法

说明书

提供下述通式(3)表示的6‑酰基‑2‑O‑α‑D‑糖基‑L‑抗坏血酸和/或含有该化合物的组合物及其制造方法。[化1](式中，n为1以上的整数，R表示烃基)。

技术领域

本发明涉及6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸和含有其的组合物及其制造方法。

背景技术

虽然已知L-抗坏血酸(维生素C)具有美白效果等而作为化妆品材料有用，但由于不稳定易被氧化，因此有多种L-抗坏血酸衍生物的研究开发在进行，在1990年代开发出了作为稳定且在体内被分解吸收的衍生物的2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸(L-抗坏血酸-2-糖苷)(专利文献1-3)。

作为典型的2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸的2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是具有下述化学式(2)表示的化学结构，通过水解生成L-抗坏血酸和D-葡萄糖。已知与L-抗坏血酸相比，2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸不容易被氧化且稳定性优异，另一方面，在体内容易水解而具有与L-抗坏血酸同等的生理活性(专利文献2和专利文献3)，期待在化妆品、食品和医药品等中广泛应用。此外，作为进一步提高油溶性的L-抗坏血酸衍生物，开发出了在2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸中的L-抗坏血酸残基的6位位置的羟基基团处引入酰基基团的6-酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸(专利文献4)。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第2832848号公报

专利文献2：日本特开平03-135992号公报

专利文献3：日本特开平03-183492号公报

专利文献4：日本特开平11-286497号公报

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明的课题是提供作为2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸衍生物或含有该衍生物的组合物，对水和/或有机溶剂的溶解性和/或对皮肤的渗透性优异的化合物或组合物。

解决技术问题的技术手段

本发明者等专心研究的结果，发现6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸和/或含有该化合物的组合物对水和/或有机溶剂的溶解性优异且对皮肤的渗透性优异，进一步显示出优异的保湿性和对肌肤的润湿性，从而完成本发明。

本发明的实施方式如以下所示。

(1)组合物，其特征在于，所述组合物含有6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸和2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸。

(2)如(1)中所述的组合物，6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸是下述通式(3)表示的6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸，[化2]

(式中，n为1-8的整数，R表示烷基基团，作为-C(＝O)R基团的碳数为12-18)；

2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸是下述通式(1)表示的2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸，[化3]

(式中，n为1-8的整数)。

(3)如(1)或(2)中所述的组合物，其特征在于，所述组合物还含有L-抗坏血酸。

(4)如(1)-(3)中任一项所述的组合物，其特征在于，6-酰基-2-O-α-D-糖基-L-抗坏血酸的含量为5-60重量％、10-50重量％或20-40重量％。