[发明专利]一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物及其合成方法和用途

说明书

本发明属于有机化合物的合成及分离技术领域，提出了一种新型的2,2’‑联噻吩‑5,5’‑二氟硼二吡咯甲烷化合物及其合成方法和用途。具体步骤为：在避光以及氮气保护的条件下，将2,2’‑二联噻吩‑5,5’‑二甲醛与吡咯、三氟乙酸在常温下搅拌，直至原料反应完全。将反应后的产物洗液、分离得到米白色固体产物。再将上述米白色固体产物与DDQ(2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌)在二氯甲烷作为溶剂的条件下常温搅拌，反应30分钟后分别加入三乙胺和三氟化硼乙醚进行反应，直至原料反应结束。将反应后的产物再进行洗涤、干燥、分离得到紫黑色的目标产物。本法步骤简单、操作方便，并且所制备的新型的2,2’‑联噻吩‑5,5’‑二氟硼二吡咯甲烷化合物可用于光动力的治疗。

技术领域

本发明属于有机化合物的合成及分离技术领域，提出的是合成一种新型的2,2'-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物及其合成方法和用途。

背景技术

二吡咯甲烷化合物是氟硼二吡咯甲烷(BODIPY)的重要前体，BODIPY是一种典型的二吡咯甲烷衍生物。其获取方法是一分子2-吡咯甲醛与另一分子的吡咯缩合，再用氧化剂氧化脱氢，最后与三氟化硼配位得到目标产物。BODIPY具有极强的可修饰性，如在meso-位或吡咯环上分别引入芳基、噻吩环等基团。和普通的卟啉衍生物相比，氟硼二吡咯化合物在摩尔吸光系数和荧光量子产率等方面都有明显提高，并且具有较高的光电化学稳定性，目前已广泛应用于染料和光动力疗法等领域。

目前通过官能团修饰所合成的氟硼二吡咯甲烷化合物的种类虽然很多，但是其摩尔吸光系数以及荧光量子产率较低，从而使其作为近红外染料应用于荧光探针、光动力的治疗方面受到限制。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明所合成的该2,2'-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物由于引入了噻吩环，提高了该化合物的结构刚性，相对于母体结构氟硼二吡咯甲烷增大其摩尔消光系数以及荧光量子产率，并且其最大吸收波长以及发射波长均位于近红外区域，从而使得该物质作为近红外染料应用于光动力的治疗。

本发明的目的在于提供一种以2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛为原料反应得到一种新型的2,2'-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物以及其合成方法和用途。

本发明所述的新型的2,2'-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物，分子式为C26H16B2F4N4S2，分子结构式为：

本发明所涉及的合成路线为：

(一)本发明所合成的新型的2,2'-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法，按照下述步骤进行：

(1)在避光以及氮气保护的条件下，将2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛与吡咯按比例进行反应，再加入三氟乙酸在常温下搅拌，直至原料反应完全，将反应后的产物分别用饱和碳酸氢钠溶液、水以及饱和氯化钠溶液分别进行清洗，用无水硫酸钠干燥后进行分离：用薄层层析硅胶作固定相，用乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，收集第一段黄色带的组分，旋干后得到米白色固体产物；