[发明专利]一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物及其合成方法和用途在审
申请号: | 201711455165.8 | 申请日: | 2017-12-28 |
公开(公告)号: | CN108047259A | 公开(公告)日: | 2018-05-18 |
发明(设计)人: | 马菊瑞;刘慧如;薛兆历 | 申请(专利权)人: | 江苏大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;A61K41/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 212013 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 二氟硼二 吡咯 甲烷 化合物 及其 合成 方法 用途 | ||
1.一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物,其特征在于,分子式为C
2.根据权利要求1所述的2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在避光以及氮气保护的条件下,将2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛与吡咯按比例进行反应,再加入三氟乙酸在常温下搅拌,直至原料反应完全,将反应后的产物分别用饱和碳酸氢钠溶液、水以及饱和氯化钠溶液分别进行清洗,用无水硫酸钠干燥后进行分离:用薄层层析硅胶作固定相,用乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱,收集第一段黄色带的组分,旋干后得到米白色固体产物;
(2)将步骤(1)所得的米白色固体产物与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ按比例置于二氯甲烷溶剂中,常温搅拌,反应20~40分钟后,再加入三乙胺Et
3.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛与吡咯的摩尔比为1:35。
4.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述三氟乙酸与2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛的摩尔比为5:1。
5.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂中,乙酸乙酯与石油醚的体积比1:4。
6.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述米白色固体产物与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ:三乙胺Et
7.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述二氯甲烷与石油醚的混合溶剂中,二氯甲烷与石油醚的体积比为1:1。
8.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)和步骤(2)中,梯度洗脱时所用的色谱柱均为直径4.5厘米,柱高7-9厘米,固定相200-300目,湿法上柱。
9.根据权利要求1所述的2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的用途,其特征在于,所述2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物作为光敏剂用于光动力治疗的应用。
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