[发明专利]一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物及其合成方法和用途在审

专利信息
申请号: 201711455165.8 申请日: 2017-12-28
公开(公告)号: CN108047259A 公开(公告)日: 2018-05-18
发明(设计)人: 马菊瑞;刘慧如;薛兆历 申请(专利权)人: 江苏大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;A61K41/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 212013 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 噻吩 二氟硼二 吡咯 甲烷 化合物 及其 合成 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物,其特征在于,分子式为C26H16B2F4N4S2,分子结构式为:

2.根据权利要求1所述的2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)在避光以及氮气保护的条件下,将2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛与吡咯按比例进行反应,再加入三氟乙酸在常温下搅拌,直至原料反应完全,将反应后的产物分别用饱和碳酸氢钠溶液、水以及饱和氯化钠溶液分别进行清洗,用无水硫酸钠干燥后进行分离:用薄层层析硅胶作固定相,用乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱,收集第一段黄色带的组分,旋干后得到米白色固体产物;

(2)将步骤(1)所得的米白色固体产物与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ按比例置于二氯甲烷溶剂中,常温搅拌,反应20~40分钟后,再加入三乙胺Et3N和三氟化硼乙醚BF3-Et2O,反应结束后,将反应后的产物分别用水和饱和氯化钠溶液分别进行清洗,再用无水硫酸钠干燥后进行分离:用薄层层析硅胶作固定相,用二氯甲烷与石油醚的混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱,收集第二段紫红色的带,旋干后得到紫黑色的固体产物。

3.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛与吡咯的摩尔比为1:35。

4.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述三氟乙酸与2,2’-二联噻吩-5,5’-二甲醛的摩尔比为5:1。

5.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂中,乙酸乙酯与石油醚的体积比1:4。

6.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述米白色固体产物与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ:三乙胺Et3N:三氟化硼乙醚BF3-Et2O物质的量之比为1:2:14:79。

7.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述二氯甲烷与石油醚的混合溶剂中,二氯甲烷与石油醚的体积比为1:1。

8.根据权利要求2所述的一种2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)和步骤(2)中,梯度洗脱时所用的色谱柱均为直径4.5厘米,柱高7-9厘米,固定相200-300目,湿法上柱。

9.根据权利要求1所述的2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物的用途,其特征在于,所述2,2’-联噻吩-5,5’-二氟硼二吡咯甲烷化合物作为光敏剂用于光动力治疗的应用。

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