[发明专利]一种有机发光化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201711444628.0 | 申请日: | 2017-12-27 |
公开(公告)号: | CN108178729B | 公开(公告)日: | 2020-08-25 |
发明(设计)人: | 王辉;李国强;李建行;姜晓晨;段伟伟;魏忠义 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07C211/61 | 分类号: | C07C211/61;C07C209/10;C07C217/92;C07C213/08;C07C255/58;C07C253/30;C07D209/88;C07D213/38;C07D215/38;C07D307/91;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所(普通合伙) 22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 发光 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机发光化合物,其特征在于,其结构式如下:
式中,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-25的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的芳族杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为8-16的取代或未取代的苯基、碳原子数为12-24的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为12-15的取代或未取代的芳族杂环基。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为10-15的取代或未取代的苯基、碳原子数为14-18的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为15-18的取代或未取代的芳族杂环基。
4.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为11-14的取代或未取代的苯基、碳原子数为15-16的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为12的取代或未取代的芳族杂环基。
5.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为12-13的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为15的取代或未取代的芳族杂环基。
6.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为7-9的取代或未取代的苯基、碳原子数为12的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为18的取代或未取代的芳族杂环基。
7.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,所述有机发光化合物为下述结构中的任意一个:
8.一种权利要求1所述的有机发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在氮气条件下,将化合物1-1,化合物1-2,碳酸钾,1,4-二恶烷,加入甲苯,在70℃搅拌,相同温度下,加入四三苯基膦钯和蒸馏水,回流搅拌过夜,反应结束后,冷却到室温,加入甲醇,将反应液浓缩后,固体用蒸馏水和甲醇洗涤,用甲苯回流搅拌,在50℃条件下干燥,得到中间体1;
在氮气条件下,将中间体1加入到四氢呋喃中搅拌直至固体完全溶解,0℃冷却后,滴加甲基氯化镁,搅拌反应过夜,滴加氯化铵溶液,分离有机层后,加入乙酸乙酯和蒸馏水萃取,将滤液减压浓缩后,浓缩液柱层析,得到中间体2;
将中间体2加入二氯甲烷中,完全溶解后,加入甲磺酸,反应结束后,将反应液减压浓缩,用甲醇重结晶,搅拌,用甲醇洗涤,加入丙酮,在70℃回流搅拌过夜,冷却至室温后,过滤,用丙酮洗涤,得到中间体3;
在三口瓶中加入中间体3,NBS和氯仿,常温下搅拌24小时,反应完成后,减压蒸馏,将析出的固体产物过滤,用甲醇洗涤,得到中间体4;
在氮气条件下,向圆底烧瓶中加入中间体4,含Ar1和Ar2基团的胺化物及叔丁醇钠,再加入甲苯溶解后,继续加入三(二亚苄基丙酮)钯和(t-Bu)3P,在110℃条件下,回流搅拌反应12小时,反应结束后,用水/甲醇洗涤、过滤,然后加入氯苯、活性炭和无水硫酸镁,溶解后过滤氯苯,用甲醇重结晶,得到式1所示的化合物;
合成路线如下:
式中,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-25的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为12-18的取代或未取代的芳族杂环基。
9.权利要求1所述的有机发光化合物用作有机电致发光器件发光层的掺杂材料。
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