[发明专利]一种识别A549内Ag+的萘酰亚胺类化合物荧光探针及其制备方法有效
| 申请号: | 201711299597.4 | 申请日: | 2017-12-09 |
| 公开(公告)号: | CN107987824B | 公开(公告)日: | 2019-07-26 |
| 发明(设计)人: | 黄凌凌;郑宇;许建华;刘洋;林晨;施孙洁 | 申请(专利权)人: | 福建医科大学 |
| 主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D401/14;G01N21/64 |
| 代理公司: | 福州智理专利代理有限公司 35208 | 代理人: | 王义星 |
| 地址: | 350004 福*** | 国省代码: | 福建;35 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 萘酰亚胺类化合物 荧光探针 制备 检测 蓝光激发 绿色荧光 线性关系 悬浮细胞 灵敏度 响应 显微镜 细胞 观察 应用 | ||
1.一种能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针,具有式(I)结构,
式(I)。
2.权利要求1所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,步骤如下:
(1)将4-溴-1,8-萘酐、2-氨基吡啶、无机碱、氯化铜放入甲苯中,N2保护加热回流后,反应结束后得到粗产物,经重结晶得到纯的化合物(Ⅱ),为黄色固体;
(2)将化合物(Ⅱ)与2-氨基吡嗪、无机碱和碘化亚铜溶于DMF中加热回流,反应后经柱层析得到化合物(I),为橙黄色粉末;
。
3.如权利要求2所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于步骤(1)所述的反应温度为90-140 ℃。
4.如权利要求2所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于步骤(2)所述的反应温度为90-140 ℃。
5.如权利要求2所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于步骤(1)所述催化剂氯化铜加入量为4-溴-1,8-萘酰亚胺的摩尔量的2倍到3倍。
6.如权利要求2所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于步骤(2)所述催化剂碘化亚铜加入量为过量。
7.如权利要求2所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于步骤(1)所述的无机碱为氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾或磷酸钾。
8.如权利要求2所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于步骤(2)所述的无机碱为氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾或碳酸铯。
9.如权利要求1所述的能识别A549细胞内Ag+的N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤如下:
(1)在装有回流冷凝装置的100 ml的圆底烧瓶中依次加入1 mmol 4-溴1,8-萘酐、1mmol 2-氨基吡啶、2 mmol氢氧化钠以及2 mmol氯化铜于20 ml的甲苯中,反应温度设定115 ℃;采用 Schlenk Line 技术N2保护下回流,TLC监测反应,17 h后,完成反应;放置过夜,静置室温后,析出固体,过滤,再以40 ml 的甲苯重结晶,得N-(2-吡啶基)4-溴-1,8-萘酰亚胺,收率 82 %;
(2)称取1mmol的N-(2-吡啶基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺,1 mmol的2-氨基吡嗪,2 mmol的碳酸铯以及过量的碘化亚铜于20 ml 的DMF中;采用 Schlenk Line 技术N2保护下回流,TLC监测反应,17 h后,完成反应;放置过夜,静置室温后,析出固体,过滤,再以40 ml 的甲苯重结晶,得N-(2-吡啶基)-4-(2-吡嗪基)-1.8-萘酰亚胺,收率 53.7%。
10.具有式(I)结构的化合物在制备识别A549细胞内Ag+的荧光探针中的用途
式(I)。
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