[发明专利]铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法有效
申请号: | 201711267818.X | 申请日: | 2017-12-05 |
公开(公告)号: | CN107955020B | 公开(公告)日: | 2020-09-22 |
发明(设计)人: | 蔡桂鑫;谢丹 | 申请(专利权)人: | 西南大学 |
主分类号: | C07D498/04 | 分类号: | C07D498/04 |
代理公司: | 北京同恒源知识产权代理有限公司 11275 | 代理人: | 赵荣之 |
地址: | 400715*** | 国省代码: | 重庆;50 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 催化 一锅 合成 苯并咪唑 酮类 化合物 方法 | ||
1.铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:将通式I所示化合物、通式II所示化合物、催化剂、TEMPO加入反应管中,然后加入吡啶和有机溶剂进行串联-脱氢反应,冷却,去除溶剂,纯化,得到产物III;
其化学反应式如下:
所述有机溶剂为对二甲苯,所述的催化剂为Cu(OAc)2·H2O,CuCl,CuCl2,CuBr,CuBr2或CuI;
所述串联-脱氢反应的条件是在空气中120℃冷凝回流搅拌反应36h;
通式I所示化合物为苯并咪唑、5,6-二甲基苯并咪唑、5-甲基苯并咪唑、5-乙酯苯并咪唑、5-氟苯并咪唑、5-氯苯并咪唑、5-溴苯并咪唑、5,6-二氟苯并咪唑或5,6-二氯苯并咪唑;所示通式II所示化合物为水杨酸、3-甲基水杨酸、4-甲基水杨酸、5-甲基水杨酸、6-甲基水杨酸、3-甲氧基水杨酸、5-甲氧基水杨酸、5-氟水杨酸、5-氯水杨酸或5-溴水杨酸。
2.根据权利要求1所述铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法,其特征在于:所述纯化为加入硅胶后旋干,然后用300~400目硅胶过柱子,展开剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液。
3.根据权利要求2所述铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法,其特征在于:所述展开剂为石油醚与乙酸乙酯按体积比为16:1~6:1的混合液。
4.根据权利要求1所述铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法,其特征在于:所述串联-脱氢反应中,通式I所示化合物过量。
5.根据权利要求1任一项所述铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法,其特征在于:所述串联-脱氢反应中,通式I所示化合物与通式II所示化合物的摩尔比为0.4:0.2。
6.根据权利要求1任一项所述铜盐催化一锅合成苯并咪唑并噁嗪酮类化合物的方法,其特征在于:所述催化剂添加量相当于通式II化合物摩尔量的1/5。
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