[发明专利]3-硒基吲哚类化合物的合成方法

权利要求书

1.一种3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物在碱的作用下，以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于25-70℃下进行反应，得到式(V)所示的3-硒基吲哚类化合物，其中，反应路线如下：

其中，

R¹选自硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、烷基、烷氧基、酯基、三氟甲基或卤素；

R²选自氢、苯基、取代苯基或烷基；

R³、R⁴和R⁵独立地选自氢、苯基、烷基、氰基、硝基、酯基、烷氧基或卤素；

式(IV)所示的二级胺化合物选自非环状脂肪族二级胺、环状脂肪族二级胺或芳香族二级胺。

2.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物的摩尔比为1:1-3:1-3:1-3。

3.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：反应时使用催化剂，所述催化剂为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，所述催化剂与式(I)所示的异腈化合物的摩尔比为0.05-0.5:1。

4.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述碱为无机碱和/或有机碱，所述无机碱为碳酸铯、碳酸钾、叔丁醇钠或磷酸钾，所述有机碱为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。

5.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R¹选自C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、酯基或卤素。

6.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R²选自C₁-C₅烷基取代的苯基、C₁-C₅烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基或C₁-C₄烷基。

7.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R³、R⁴和R⁵独立地选自氢、苯基、C₁-C₄烷基、C₁-C₅烷氧基、氰基、硝基、酯基或卤素。

8.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示的异腈化合物为3-硝基苯基异腈、4-硝基苯基异腈、4-氰基苯基异腈、N,N-二乙基-4-异氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯基异腈、4-异氰基苯甲酸乙酯、4-三氟甲基苯基异腈、4-溴苯基异腈、4-氯苯基异腈、2-溴苯基异腈、2,6-二甲基苯基异腈、3,5-二甲基苯基异腈或4-甲氧基苯基异腈。

9.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(III)所示的吲哚类化合物为吲哚、2-苯基-1-氢吲哚、2-甲基-1-氢吲哚、4-甲基-1-氢吲哚、5-甲基-1-氢吲哚、6-甲基-1-氢吲哚、7-甲基-1-氢吲哚、5-甲氧基-1-氢吲哚、4-吲哚甲酸甲酯、5-硝基-1-氢吲哚、6-氰基-1-氢吲哚、5-氟-1-氢吲哚、5-溴-1-氢吲哚或5-碘-1-氢吲哚。

10.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(IV)所示的二级胺化合物为二乙基胺、二正丙基胺、二正丁基胺、二异丙基胺、二苄基胺、3-甲胺基丙腈、N-甲基烯丙基胺、四氢吡咯、吗啡啉、1,2,3,4-四氢异喹啉、N-乙基-2-甲基苯胺或吲哚啉。