[发明专利]一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201711244667.6 申请日: 2017-11-30
公开(公告)号: CN107964021B 公开(公告)日: 2021-03-30
发明(设计)人: 黄飞;王仕亮;刘熙;曹镛 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/42;H01L51/46
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 何淑珍
地址: 511458 广东省广州市*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 含硼氮键 亚胺 光电 分子 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料及其制备方法与应用。本发明的含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料的LUMO能级为‑3.75V,对太阳光谱有较宽的吸收,硼氮键的引入使材料具有双极型的特性,同时材料还具有较好的电子迁移率和空穴迁移率,使材料具有良好的光电性能,能够作为发光层或活性层,在有机发光二极管、有机场效应管和有机太阳能电池中具有广阔的应用前景。本发明制备含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料的合成方法简便,工艺流程短,有利于工业化生产。

技术领域

本发明属于光电材料与器件技术领域,具体涉及一种含硼氮键的苝酰亚胺 类光电小分子材料及其制备方法与应用。

背景技术

有机太阳能电池凭借质量轻、成本低、柔性可卷曲和能够应用于大面积加 工如卷对卷等优点,在近些年来吸引了广泛的关注,被认为是众多新型能源技 术中非常有潜力的技术之一。有机太阳能电池的活性层材料在决定电池的光电 能量转换效率中起到了非常关键的作用。活性层材料按照传输载流子的种类来 分可以分为电子传输材料和空穴传输材料,相应地也被称作电子受体和电子给 体。

近些年来关于活性层当中电子给体材料有广泛的研究,相对而言电子传输 材料方面的研究较少。苝酰亚胺类材料是一类较为理想的电子受体材料,具有 诸如良好的热稳定性、光稳定性、化学稳定性、高的电子亲合势与较强的得电 子能力等优点。硼氮键的引入可以使苝酰亚胺类材料具有双极型的特性,同时 具有较高的电子和空穴迁移率。为获得有机太阳能电池的高的能量转换效率, 需要电子传输材料和空穴传输材料对太阳光有高效的吸收和较高的载流子迁移 率,同时二者之间有较好的能级匹配。基于此,开发新的基于苝酰亚胺的应用 于有机光电器件如有机太阳能电池的小分子受体材料具有非常重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于针对现有的应用于有机太阳能电池的小分子受体材料开 发的不足,提供了一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料,该材料具有典 型的光伏器件性能,能为电池器件提供较高的开路电压以及高的能量转换效率。

本发明的目的还在于提供所述的一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材 料的制备方法。

本发明的另一目的还在于提供所述的一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分 子材料的应用。

本发明的目的通过如下技术方案实现。

一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料,化学结构式如下所示:

式中,R1、R2、R3为氢原子,或者为碳原子数1~24的直链、支链或环状烷 基链,或者为其中一个以上碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、 羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代的碳原子数1~24的直链、支链或环状烷基 链,或者为其中一个以上氢原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟 基、氨基、羰基、羧基、氨基正离子、酯基、氰基或硝基取代的碳原子数1~24 的直链、支链或环状烷基链;

Ar为以下结构中的一种以上:

其中,R为氢原子,或为碳原子数1~24的直链、支链或环状烷基链,或为 一个以上碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、硝 基、苯基或噻吩基取代的碳原子数1~24的直链、支链或环状烷基链,或为一个 以上氢原子被卤素原子取代的碳原子数1~24的直链、支链或环状烷基链。

进一步地,R1、R2、R3、R为碳原子数1~24的直链、支链或环状烷基链。

制备上述任一项所述的一种含硼氮键的苝酰亚胺类光电小分子材料的方 法,反应方程式如下所示:

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