[发明专利]一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法有效
申请号: | 201711225340.4 | 申请日: | 2017-11-29 |
公开(公告)号: | CN107739342B | 公开(公告)日: | 2020-01-10 |
发明(设计)人: | 张珉;梁桃源 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D235/26 | 分类号: | C07D235/26 |
代理公司: | 44245 广州市华学知识产权代理有限公司 | 代理人: | 罗啸秋 |
地址: | 511458 广东省广州市*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 式( 1 ) 式( 2 ) 苯并咪唑酮 粗产物 芳氨基 溶剂 有机合成技术 氧化剂 金属催化剂 原子经济性 操作安全 合成步骤 减压旋蒸 搅拌反应 一步合成 反应器 后冷却 兼容性 三级胺 酸式盐 柱层析 提纯 配体 无毒 合成 | ||
1.一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法,其特征在于包括以下步骤:
在反应器中,加入化合物1、化合物2、金属催化剂、配体、氧化剂和溶剂,在25~130℃下搅拌反应1~24h,反应结束后冷却至室温,减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物,粗产物经柱层析提纯得到所述5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物;
所述的化合物1是指具有式(1)结构的化合物;所述的化合物2是指具有式(2)结构的二级胺或者三级胺,或其对应的酸式盐;所述5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物是指具有式(3)结构的化合物;
其中,R1表示甲基、苯基、甲氧基、硝基、腈基、三氟甲基、酯基、卤素取代基或氢;R2、R3、R4为相同或不相同的烷基、取代烷基或氢,但R2和R3不同时为氢;R是指R2或R3;
所述的金属催化剂为醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化铜、氟化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜中的一种或两种以上的混合;
所述的配体为含氮配体;
所述的氧化剂为金属氧化物、过氧化物、具有氧化性的酸、银盐和氧气中的一种或两种以上的混合,所述氧气的压力为1~30个大气压;
所述的溶剂为乙腈、四氢呋喃、乙醇、叔戊醇、异丙醇、异丁醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯、甲醇和水中的一种或两种以上的混合。
2.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法,其特征在于:所述的反应器为schlenk管。
3.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法,其特征在于:所述化合物1与化合物2的摩尔比为(2~20):1。
4.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法,其特征在于:所述的含氮配体为吡啶或吡啶衍生物。
5.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法,其特征在于:所述的柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的体积比为(0.5~50):(0~20):1的混合溶剂。
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