[发明专利]一种含金刚烷的Gemini表面活性剂及其合成方法

说明书

本发明属于有机化工表面活性技术领域，具体涉及一种含金刚烷的Gemini表面活性剂的合成，本发明设计并制得的含金刚烷Gemini表面活性剂的结构式为：，其中：R表示为C_nH_2n+1,n＝12、16或18。本发明所述的Gemini表面活性剂是以1‑金刚烷甲酸为原料，通过三步反应得到：首先由1‑金刚烷甲酸与氯化亚砜进行酰氯化反应合成1‑金刚烷甲酰氯，随后与3,3’‑亚氨基双(N,N‑二甲基丙胺)进行酰胺化反应，制备出关键中间体双(N,N‑二甲基丙胺)金刚烷‑1‑甲酰胺，最后将中间体与长链溴代烷烃进行季胺化形成含金刚烷的Gemini表面活性剂。本发明得到含金刚烷的Gemini表面活性剂的反应条件温和，原料易得，操作简单易行，在超分子化学、纳米材料、特种洗涤等领域具有潜在的应用前景。

技术领域

本发明涉及一种含金刚烷的Gemini表面活性剂及其合成方法。

背景技术

Gemini表面活性剂又称双子表面活性剂，它是由两个相同或几乎相同的两亲分子，在其亲水头基或靠近亲水头基处由连接基团通过化学键连接在一起而形成的一类新型表面活性剂。与传统的表面活性剂相比，Gemini表面活性剂具有更高的表面活性、很低的Krafft点和很好的水溶性，以及更优良的应用性能，被誉为新一代表面活性剂。金刚烷(三环[3.3.1.1^3,7]癸烷)是一种由10个碳原子和16个氢原子构成的环状四面体碳氢化合物，整个环系具有周正对称、高度稳定的结构特征。这种刚性环系和周正对称结构决定了金刚烷及其衍生物具有独特的物理化学性质：无毒无味、密度大、熔点高、热稳定性好、脂溶性好、生物活性高、抗病毒性强、极度亲油等。通过引入金刚烷基到Gemini表面活性剂中，可设计合成各种类型的表面活性剂，并赋予表面活性剂极为独特的性能，有望制备出性能更为优越、多功能(如超高表面活性、高稳定性、生物相容性、超低毒性)的表面活性剂。

目前含金刚烷的Gemini表面活性剂都是在金刚烷桥头2个叔碳位(1、3号位)引入2个两亲分子，如分子通式S表示1个两亲分子，参考文献Xu X J,Guo J W,ZhongX.Chinese Chem.Lett.,2014,25,367-369。Zhong X,Guo J,Feng L,et al.ColloidsSurfaces A,2014,441,572-580。而1号位同时引入2个两亲分子的Gemini表面活性剂尚未有文献报道。在超分子化学中，β-环糊精与金刚烷是一对经典的主客体识别分子，两者之间能够形成高度稳定的包结物，二者之间的结合常数可达到10⁵M^-1。将金刚烷1个桥头叔碳位引入Gemini表面活性剂，既提高了分子的两亲性，还不会影响与环糊精的主客体结合，利用β-CD与金刚烷分子间强的非共价相互作用，可以广泛用作分子间的连接桥梁用于表面改性、药物载体、纳米材料等领域。

本发明采用金刚烷甲酸为原料，经酰氯、酰胺化、季胺化三步反应合成了含金刚烷的Gemini酰胺型季铵盐表面活性剂，反应条件温和，原料易得，操作简单易行，在超分子化学、纳米材料、特种洗涤等领域具有潜在的应用前景。

发明内容

本发明在于提供了一种含金刚烷的Gemini表面活性剂及其合成方法。本发明的技术方案如下：

一种含金刚烷的Gemini表面活性剂，其结构式为：

其中：R表示为C_nH_2n+1,n＝12、16或18。本发明在于提供了一种含金刚烷的Gemini表面活性剂的合成方法，其特征在于包括以下步骤：

(1)1-金刚烷甲酰氯的合成：将氯化亚砜加入到1-金刚烷甲酸中，氮气保护下升温至60～80℃反应成透明澄清液，完毕后减压蒸干得到1-金刚烷甲酰氯固体。