[发明专利]一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法在审
申请号: | 201711147066.3 | 申请日: | 2017-11-17 |
公开(公告)号: | CN109796779A | 公开(公告)日: | 2019-05-24 |
发明(设计)人: | 吴爱国;蒋振奇;袁博;李娟;王胤杰 | 申请(专利权)人: | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 |
主分类号: | C09B23/08 | 分类号: | C09B23/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00 |
代理公司: | 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 | 代理人: | 张莹 |
地址: | 315201 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯并吲哚 花菁染料 制备 有机铵盐 环己烯衍生物 层析柱分离 多次萃取 贵重金属 合成路线 近红外光 亲核取代 溶液反应 应用研究 重大意义 低成本 三甲基 乙酸钠 脂肪链 重结晶 染料 提纯 产率 醚类 溶剂 显影 荧光 催化 生产 吸收 申请 | ||
1.一种七甲川苯并吲哚花菁染料的制备方法,其特征在于,至少包含以下步骤:
(1)将2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚衍生物与亲核取代化合物在封闭环境下,70~150℃融溶反应4~24小时,重结晶,得到有机铵盐;
其中,所述2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚衍生物的结构式如式(I-1)所示,亲核取代化合物的结构式如式(I-2)或式(I-3)所示,有机铵盐的结构式如式(I-4)或式(I-5)所示:
式(I-1)中,R2选自氢、C1~C4烷基中的一种;b选自0、1、2、3或4;
式(I-2)中,R”选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基;n选自0至14之间的任一正整数;X选自氟、溴、碘或氯;
式(I-3)中,R”'选自n选自0至14之间的任一正整数;
式(I-4)中,R4选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、磺酸基或酯基;m=1;式(I-5)中,R5选自羧酸根或磺酸根;
(2)将含有步骤(1)中得到的有机铵盐、环己烯衍生物、乙酸钠的溶液在封闭环境下,50~80℃反应8~48小时,待溶剂完全挥发,将产物与醇和醚类混合,多次萃取,即得所述七甲川苯并吲哚花菁染料;
其中,所述环己烯衍生物的结构式如式(I-6)所示:
式(I-6)中,R3选自氢、C1~C4烷基中的一种;c选自0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中制备得到的七甲川苯并吲哚花菁染料的结构式如式(II)所示:
其中,R'选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基;n选自0至14之间的任一正整数;X选自氟、溴、碘或氯;m=1;p=0;R2,R3独立地选自氢、C1~C4烷基中的一种;b选自0、1、2、3或4;c选自0、1、2或3;或
R'选自羧酸根或磺酸根;n选自0至14之间的任一正整数;Y选自氢或钠;m=0;p=1;R2,R3独立地选自氢、C1~C4烷基中的一种;b选自0、1、2、3或4;c选自0、1、2或3。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,式(II)中R'选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基;n选自0至14之间的任一正整数;X选自溴或碘;m=1;p=0;R2,R3独立地选自氢、甲基中的一种;b选自0、1、2、3或4;c选自0、1、2或3;或
R'选自羧酸根或磺酸根;n选自0至14之间的任一正整数;Y选自氢或钠;m=0;p=1;R2,R3独立地选自氢、甲基中的一种;b选自0、1、2、3或4;c选自0、1、2或3;
优选地,式(II)中R'选自磺酸基或酯基;n选自2、4或6;X选自溴或碘;m=1;p=0;R2,R3均为氢;b,c均为1;或
R'选自羧酸根或磺酸根;n选自3、5或7;Y为钠;m=0;p=1;R2,R3均为氢;b,c均为1。
4.根据权利要求2所述的七甲川苯并吲哚花菁染料,其特征在于,所述七甲川苯并吲哚花菁染料的结构式如式(III)所示:
其中,R选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基或酯基;q选自0至14之间的任一正整数;X1选自氟、溴、碘或氯;k=1;j=0;或
R选自羧酸根或磺酸根;q选自0至14之间的任一正整数;Y1选自氢或钠;k=0;j=1;
优选地,式(III)中,R选自磺酸基或乙酯基;q选自2,4或6;X1选自溴或碘;k=1;j=0;或
R为磺酸根;q选自3、5或7;Y1为钠;k=0;j=1。
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