[发明专利]一种含有多不饱和脂肪链的酰胺类化合物有效
| 申请号: | 201711130455.5 | 申请日: | 2017-11-15 |
| 公开(公告)号: | CN109776350B | 公开(公告)日: | 2021-10-22 |
| 发明(设计)人: | 邹忠梅;张涛;陈佳欢;张宏武 | 申请(专利权)人: | 中国医学科学院药用植物研究所 |
| 主分类号: | C07C235/76 | 分类号: | C07C235/76;C07C235/28;C07C231/22;C07C231/24;C07H15/04;C07H1/08;A61P25/24 |
| 代理公司: | 北京递进知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11414 | 代理人: | 田丰;郭超栋 |
| 地址: | 100193 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 不饱和 脂肪 酰胺类 化合物 | ||
1.一种含有多不饱和脂肪链的酰胺类化合物,其特征在于,所述化合物为:
(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6,11-二乙氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6,11-二甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷、
(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷或
(2E,7E,9E)-6,11-二酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷。
2.一种权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于,该方法由以下步骤组成:
1)将花椒的果皮、花、茎叶、根或种子进行粉碎,粉碎至5-20目,使用5-95%低级醇的水溶液提取,得到提取物,所述低级醇为甲醇或乙醇,提取方法为冷浸或热回流提取法;
2)提取物使用硅藻土进行吸附,依次分别使用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇、甲醇和水洗脱,得到石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇、甲醇和水的有效部位;
3)将步骤2)所述的二氯甲烷、正丁醇和乙酸乙酯有效部位通过柱层析分离,所述层析柱选用硅胶柱或开放ODS柱或大孔树脂进行分离,所述硅胶柱为60-100目或100-200目或200-300目或300-400目,洗脱方法为梯度洗脱,洗脱液为:二氯甲烷和甲醇或石油醚和丙酮、或石油醚和乙酸乙酯,其中,二氯甲烷:甲醇梯度为100:1-1:1,或石油醚:丙酮梯度为1:0-0:1或石油醚:乙酸乙酯梯度为1:0-0:1;所述开放ODS柱层析洗脱方法为梯度洗脱,洗脱液为甲醇和水或乙腈和水或丙酮和水,其中甲醇:水梯度为5-100%,或乙醇:水梯度为5-100%,或丙酮:水梯度为5-100%;所述大孔树脂为D系列、HPD系列、HP系列、XAD系列或AD-8型,洗脱液方法为梯度洗脱,洗脱液:乙醇和水,其中,乙醇:水梯度为5-100%;柱层析所得流份使用HPLC制备纯化,所述HPLC配备的制备柱为:YMC-Pack ODS-A制备柱,ChiralpakAD-H及Chiralpak AY-H手性制备柱,经过上述步骤后,得到所述化合物。
3.一种酰胺类化合物在制备抗抑郁药物中的应用,所述酰胺类化合物为:
(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(6R)-(2E,7E,9E)-6-羟基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(6S)-(2E,7E,9E)-6-羟基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(11R)-(2E,7E,9E)-6-酮-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(11S)-(2E,7E,9E)-6-酮-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6,11-二酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-羟基-11-甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6,11-二羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-乙氧基-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-羟基-11-乙氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6,11-二乙氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6,11-二甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、
(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷、
(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷或
(2E,7E,9E)-6,11-二酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷。
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