[发明专利]一种含有多不饱和脂肪链的酰胺类化合物有效

专利信息
申请号: 201711130455.5 申请日: 2017-11-15
公开(公告)号: CN109776350B 公开(公告)日: 2021-10-22
发明(设计)人: 邹忠梅;张涛;陈佳欢;张宏武 申请(专利权)人: 中国医学科学院药用植物研究所
主分类号: C07C235/76 分类号: C07C235/76;C07C235/28;C07C231/22;C07C231/24;C07H15/04;C07H1/08;A61P25/24
代理公司: 北京递进知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11414 代理人: 田丰;郭超栋
地址: 100193 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 含有 不饱和 脂肪 酰胺类 化合物
【权利要求书】:

1.一种含有多不饱和脂肪链的酰胺类化合物,其特征在于,所述化合物为:

(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6,11-二乙氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6,11-二甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷、

(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷或

(2E,7E,9E)-6,11-二酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷。

2.一种权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于,该方法由以下步骤组成:

1)将花椒的果皮、花、茎叶、根或种子进行粉碎,粉碎至5-20目,使用5-95%低级醇的水溶液提取,得到提取物,所述低级醇为甲醇或乙醇,提取方法为冷浸或热回流提取法;

2)提取物使用硅藻土进行吸附,依次分别使用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇、甲醇和水洗脱,得到石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇、甲醇和水的有效部位;

3)将步骤2)所述的二氯甲烷、正丁醇和乙酸乙酯有效部位通过柱层析分离,所述层析柱选用硅胶柱或开放ODS柱或大孔树脂进行分离,所述硅胶柱为60-100目或100-200目或200-300目或300-400目,洗脱方法为梯度洗脱,洗脱液为:二氯甲烷和甲醇或石油醚和丙酮、或石油醚和乙酸乙酯,其中,二氯甲烷:甲醇梯度为100:1-1:1,或石油醚:丙酮梯度为1:0-0:1或石油醚:乙酸乙酯梯度为1:0-0:1;所述开放ODS柱层析洗脱方法为梯度洗脱,洗脱液为甲醇和水或乙腈和水或丙酮和水,其中甲醇:水梯度为5-100%,或乙醇:水梯度为5-100%,或丙酮:水梯度为5-100%;所述大孔树脂为D系列、HPD系列、HP系列、XAD系列或AD-8型,洗脱液方法为梯度洗脱,洗脱液:乙醇和水,其中,乙醇:水梯度为5-100%;柱层析所得流份使用HPLC制备纯化,所述HPLC配备的制备柱为:YMC-Pack ODS-A制备柱,ChiralpakAD-H及Chiralpak AY-H手性制备柱,经过上述步骤后,得到所述化合物。

3.一种酰胺类化合物在制备抗抑郁药物中的应用,所述酰胺类化合物为:

(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(6R)-(2E,7E,9E)-6-羟基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(6S)-(2E,7E,9E)-6-羟基-11-酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(11R)-(2E,7E,9E)-6-酮-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(11S)-(2E,7E,9E)-6-酮-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6,11-二酮-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-羟基-11-甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6,11-二羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-乙氧基-11-羟基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-羟基-11-乙氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6,11-二乙氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6,11-二甲氧基-2'-羟基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺、

(2E,7E,9E)-6-甲氧基-11-酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷、

(2E,7E,9E)-6-酮-11-甲氧基-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷或

(2E,7E,9E)-6,11-二酮-N-异丁基-2,7,9-十二烷三烯酰胺-2'-O-β-D-葡萄糖苷。

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