[发明专利]一种新型吲哚类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化工技术领域，特别涉及一种新型吲哚类化合物及其制备方法。

背景技术

海洋动物、海洋植物、微生物附着在船底等一些海洋设施的表面，使这些设施受到污损，这种现象称为海洋生物污损，海洋生物污损问题一直是困扰航运业的大问题，海生物附着不仅引起额外的燃油消耗，降低船舶的使用寿命，同时增加了二氧化碳的排放，还会大大加速船底钢板的腐蚀，降低舰船的使用寿命。

为了减少污损危害，许多国家都开展了环保型船舶防污技术的研究，其中涂刷防污涂料由于其防污效果好、可行性强、一次性投资少且不需要管理等突出优点成为应用最广泛的方法，其中防污剂是最主要、最有效的成分，是防污涂料的核心。

传统的防污涂料使用的防污剂(如TBT等)对环境造成较大的负面影响，而天然产物防污剂凭借各种现代技术从陆地植物与海洋动植物以及微生物中提取分离的防止生物污损的物质，是由生物自身产生的并且具有抗污损活性的次级代谢产物,降解速度快,不危害环境，利于保持生态平衡，是未来防污剂的发展方向，但是提取活性物质不仅操作困难、步骤繁琐，而且含量特别低，难于工业化生产。因此，根据天然产物的结构特点，可以通过化学合成方法得到大量的具有防污活性的天然产物及其类似物，满足防污涂料工业化生产需求。

吲哚类防污剂是目前为止最具有发展前景的防污剂，对吲哚类化合物作为防污剂的研究已取得很大的进展，然而目前国内外对于吲哚类化合物作为防污剂的研究主要集中在吲哚-3-甲醛类、芦竹碱类，而对于其他结构的吲哚化合物的防污活性的研究却未见详细的报道，因此通过化学合成方法得到该类化合物的类似物，有利于开发出新型防污剂，为环保型防污涂料的研发打下坚实的基础。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种具有更高防污活性的新型吲哚类化合物及其制备方法。

为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：一种新型吲哚类化合物，其创新点在于：所述新型吲哚类化合物，如式(I)所示：其中，R为中的任一种。

一种上述的新型吲哚类化合物的制备方法，其创新点在于：所述制备方法包括如下步骤：

(1)将吲哚-3-乙腈溶于DMSO，在冰浴中加入质量浓度百分比为37％的HCl，室温下搅拌反应30min，调pH值在7～8之间；然后用乙酸乙酯萃取，脱溶，得氧化吲哚-3-乙腈；

(2)将氢化钠溶于无水四氢呋喃，室温下搅拌20min，在冰浴中加入氧化吲哚-3-乙腈的四氢呋喃溶液，室温下搅拌25min，在冰浴中加入苄基溴，室温下搅拌，过夜后，加入氯化铵淬灭反应，乙酸乙酯萃取，脱溶，得到1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈；

(3)1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈溶于无水四氢呋喃溶液，在冰浴中分批次加入四氢铝锂，室温下搅拌反应1h，然后加热回流1.5h，依次用乙酸乙酯和水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，脱溶，得3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯[2,3]并吲哚；

(4)3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯[2,3]并吲哚溶于无水吡啶，在冰水浴中，向其中缓慢滴加溴代正辛烷，室温下搅拌反应2h，加入甲醇溶液淬灭反应，脱溶，乙酸乙酯萃取，脱溶剂，得3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯-5-甲酸-[2,3]并吲哚；其具体反应如下：

其中，R为或中的任一种。

本发明的优点在于：

(1)本发明新型吲哚类化合物，结构简单，且比TBTO具有更高的防污活性；

(2)本发明新型吲哚类化合物的制备方法，其制备原料易得，反应条件温和，合成工艺简单、产品纯度高，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有很高的杀菌活性，具有优良的应用前景。

具体实施方式

下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。

实施例1

(1)1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈的合成