[发明专利]丙烯酰酸酯类化合物及其制备方法有效
| 申请号: | 201710938476.3 | 申请日: | 2017-09-30 |
| 公开(公告)号: | CN107556348B | 公开(公告)日: | 2019-05-10 |
| 发明(设计)人: | 唐琳;黄磊;陈放;颜钫 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
| 主分类号: | C07H15/203 | 分类号: | C07H15/203;C07H1/08;A61P31/10 |
| 代理公司: | 成都高远知识产权代理事务所(普通合伙) 51222 | 代理人: | 李高峡;张娟 |
| 地址: | 610000 四*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 毛叶山桐子 有机溶剂 粗制品 叶片 脱去溶剂 制备 高效液相色谱 构型异构体 目标化合物 提取物浸膏 蒸馏水溶解 酯类化合物 丙烯酰酸 实时采集 高纯度 色谱峰 色谱图 收集式 异构体 多酚 萃取 过滤 流出 浓缩 计算机 | ||
本发明提供了一种新的化合物,其包括如式Ⅰ及式Ⅱ所示的ZE构型异构体。本发明还提供了制备两种异构体的方法:(1)取干燥毛叶山桐子叶片,粉碎,用有机溶剂a提取,过滤,浓缩后即得提取物浸膏;(2)用蒸馏水溶解浸膏后,加入有机溶剂b萃取,脱去溶剂后即得粗制品;(3)取上述粗制品,溶于有机溶剂c中,使用高效液相色谱进行分离,根据计算机实时采集的色谱图收集式Ⅰ或式Ⅱ化合物色谱峰流出片段,脱去溶剂后即得式Ⅰ或式Ⅱ化合物。试验结果证明,本发明提供了一种新的毛叶山桐子多酚,并能有效的从毛叶山桐子的叶片中分离出高纯度的目标化合物,避免了毛叶山桐子叶片的浪费。
技术领域
本发明涉及天然物质提取领域,具体涉及一种毛叶山桐子提取物及其制备方法。
背景技术
毛叶山桐子(IdesiapolycarpaMaxim.var.vestitaDiels)系刺篱木科,也称大风子科(Flacourtiaceae)山桐子属(Idesia)的落叶乔木植物。毛叶山桐子是山桐子的一个变种,与山桐子之间存在形态学上的差异,由于叶背表面有密毛包被,因此在植物分类学上被称作毛叶山桐子。在国内,主要分布于秦岭、淮河以南各省份;国外主要分布于日本、朝鲜、韩国及俄罗斯远东地区。
目前,中国和韩国已经从毛叶山桐子果实中提取分离出多种酚类成分,主要有:糖浆状的无色化合物idescarpin,白色粉末idesin,白色粉末salirepin(柳匍匐次苷),糖浆状的idesin hydrogen sulfate,白色粉末去甲松柏苷,棕色糖浆状化合物2-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyra-nosyl-(6→1)-α-L-rhamnopyranoside,淡黄色无定型粉idesin salicylate,以及最新发现的6-(oxymethyl)-2-hydroxyphenyl-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyrano side。这些酚类物质具有很强的抗氧化能力,不仅能够抑制自由基如DPPH、ABTS、羟基自由基,还能抑制脂质、脂蛋白过氧化,具有类似超氧化物歧化酶可以抑制超氧阴离子的活性。另外,毛叶山桐子多酚还具有很强的还原能力和金属螯合能力,能够抑制亚硝酸盐的生成。因此,山桐子多酚具有开发为食物、药物及化妆品的可能性。
但是,目前国内外对毛叶山桐子叶片成分研究的很少,无法对其潜在利用价值进行开发,导致每年大量毛叶山桐子叶片被丢弃。并且目前未见从毛叶山桐子叶片中提取2-((3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧代)苯基3-(4-羟基苯基)丙烯酰酸酯(即式Ⅲ所示化合物)的报道。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供了一种从毛叶山桐子叶片中提取式Ⅲ所示化合物的方法。
本发明提供了一种式Ⅲ所示化合物:
进一步地,所述式Ⅲ化合物还包括如式Ⅰ及式Ⅱ所示的ZE构型异构体:
本发明提供了一种制备式Ⅰ或式Ⅱ的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)取干燥毛叶山桐子叶片,粉碎,用有机溶剂a提取,过滤,浓缩后即得提取物浸膏;
(2)用蒸馏水溶解浸膏后,加入有机溶剂b萃取,脱去溶剂后即得粗制品;
(3)取上述粗制品,溶于有机溶剂c中,使用高效液相色谱进行分离,分离条件如下:
色谱柱:C18柱或C8柱,
流动相:水-有机溶剂d,水与有机溶剂d的体积比为30:70~55:45
检测波长:300~350nm,
柱温:35~40℃,
流速:4~5ml/min;
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