[发明专利]2‑庚硫基‑4‑甲基噻唑及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及新化合物2-庚硫基-4-甲基噻唑及其合成方法和应用。

背景技术

噻唑季铵盐类具有优良的抗静电、杀菌和防腐能力，可作为抗静电剂和柔软剂等广泛应用于纺织、采油、纤维、皮革等领域；皮傲宁(季铵盐-73)可用于暗疮、青春痘等的治疗，在化妆品领域有着重要的应用，作为调理剂、杀菌剂、美白剂等广泛应用于香波、面部用品、润肤膏等个人护理用品领域；该产品作为医药成分，应用于医药行业，治疗青春痘粉刺及皮炎等。

直到目前为止，双噻唑季铵盐的合成案例文献报道的很少，具体到皮傲宁，中国专利CN201410127645.1公开了其合成方法，具体合成路线如下：

本发明的发明人重复了该合成方法，发现第四步的收率非常低，并且所得产物中副产物多，产品纯度低。

发明内容

基于此，本发明提供了2-庚硫基-4-甲基噻唑的新化合物，以该化合物为中间体合成季铵盐-73能大大提高季铵盐-73的合成收率和纯度。

具体技术方案如下：

具有式(I)所示结构的2-庚硫基-4-甲基噻唑化合物：

本发明还提供了上述2-庚硫基-4-甲基噻唑的合成方法。

具体技术方案如下：

一种2-庚硫基-4-甲基噻唑的合成方法，包括以下步骤：在醇类溶剂中，4-甲基噻唑-2-硫醇在碱的存在下与碘代正庚烷反应，即得所述2-庚硫基-4-甲基噻唑，所述反应的温度为60-90℃。

在其中一些实施例中，所述醇类溶剂为甲醇和/或乙醇。

在其中一些实施例中，所述2-庚硫基-4-甲基噻唑的合成方法包括以下步骤：在反应容器中加入所述4-甲基噻唑-2-硫醇、所述碘代正庚烷、所述碱以及所述溶剂，加热至回流，并在回流温度下反应1.5-2.5小时，即得所述2-庚硫基-4-甲基噻唑。

在其中一些实施例中，所述碱选自NaOH、KOH、乙醇钠、叔丁醇钾、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、N，N-二异丙基乙胺和三乙胺中的至少一种。

在其中一些实施例中，所述碱选自NaOH或三乙胺。

在其中一些实施例中，所述4-甲基噻唑-2-硫醇与所述碘代正庚烷的摩尔比为1：1～2。

在其中一些实施例中，所述4-甲基噻唑-2-硫醇与所述碱的摩尔比为1:1～2。

在其中一些实施例中，所述2-庚硫基-4-甲基噻唑的合成方法还包括以下后处理的步骤：反应结束后，将反应混合液进行减压蒸馏，收集120～140℃的馏分，即得所述2-庚硫基-4-甲基噻唑。

本发明还公开了季铵盐-73的合成方法，该方法相比有现有方法能够大大提高季铵盐-73的合成收率和纯度。

具体技术方案如下：

一种季铵盐-73的合成方法，包括以下步骤：

(1)将所述2-庚硫基-4-甲基噻唑与碘代正庚烷在110～140℃的条件下反应，冷却，即得3-庚基-2-庚硫基-4-甲基噻唑-3-鎓碘代盐；

(2)在有机溶剂中，所述3-庚基-2-庚硫基-4-甲基噻唑-3-鎓碘代盐在有机碱的存在下与2，4-二甲基噻唑-3-鎓碘代盐回流反应，即得所述季铵盐-73；

反应路线如下：

在其中一些实施例中，步骤(1)中的反应温度为115～125℃。

在其中一些实施例中，步骤(1)中的反应时间为8～36h。

在其中一些实施例中，步骤(1)中的反应时间为10～14h。

在其中一些实施例中，步骤(1)所述2-庚硫基-4-甲基噻唑与所述碘代正庚烷的摩尔比为1：1～5。

在其中一些实施例中，步骤(1)所述2-庚硫基-4-甲基噻唑与所述碘代正庚烷的摩尔比为1：2.5～3.5。

在其中一些实施例中，步骤(2)所述3-庚基-2-庚硫基-4-甲基噻唑-3-鎓碘代盐与所述2，4-二甲基噻唑-3-鎓碘代盐的摩尔比为1：1～1.2。

在其中一些实施例中，步骤(2)所述3-庚基-2-庚硫基-4-甲基噻唑-3-鎓碘代盐与所述2，4-二甲基噻唑-3-鎓碘代盐的摩尔比为1：1～1.05。

在其中一些实施例中，步骤(2)中所述的回流反应的时间为8～24h。

在其中一些实施例中，步骤(2)中所述的回流反应的时间为10～14h。

在其中一些实施例中，步骤(2)中所述的有机溶剂为乙醇。