[发明专利]一种氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅲ)所示，本发明同时公开了该类化合物的制备方法和应用。本发明所提供的氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物，其制备方法简单、产率高。所述化合物对hpa1启动子活性都具有强烈的抑制作用。其中化合物Ⅲ‑2、Ⅲ‑3和Ⅲ‑4对水稻白叶枯病菌III型分泌系统表现出明显的抑制作用，从而降低了水稻白叶枯病菌的致病性，并且不影响水稻白叶枯病菌的正常生长，对于预防水稻白叶枯病菌的致病具有更良好的应用前景。

技术领域

本发明属于杂环化合物合成领域，具体涉及一种氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物，以及其制备方法与应用。

背景技术

近年来，杂环化合物在新型超高效农药创制中占有很重要的地位，在寻找结构新颖具有生物活性的化合物时，设计和合成各种杂环化合物是非常重要的途径之一，已成为相当活跃的领域。许多噻唑类农药，如杀菌剂噻氟菌胺、噻唑菌胺，杀虫剂噻虫胺、噻虫嗪及除草剂苯噻草胺等在农作物保护方面已发挥了重要作用，其中噻氟菌胺、噻唑菌胺、噻虫胺及噻虫嗪是近10多年来出现的亩用量在10g左右的高活性农药。某些1,3-噻唑烷类化合物因具有良好的生物活性而受到重视，目前已成功合成出了多种具有杀菌、杀虫和除草作用的新活性化合物。近10多年来，含杂环结构的席夫碱类化合物也以其较好的生物活性和生物相容性而受到人们的关注((a)Awad,I.M.A.；Rahman,A.E.A.；Bakite,E.A.J.Chem.Technol.Biotechnol.1991,51,483.(b)Wang,B.D.；Yang,Z.Y.；Wang,Q.；Cai,T.K.；Crewdson,P.Bioorg.Med.Chem.2006,14,1880.)。

5-苯基-2-呋喃环广泛的存在于天然产物中，无论其天然产物还是人工合成的衍生物都具有广泛的生物活性。因此，研究氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物的制备方法及生物活性具有较大的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物。

本发明的另一目的在于提供上述氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物的应用。

本发明的上述目的通过以下技术方案予以实现：

本发明提供的氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物，其结构通式如式(Ⅲ)所示：

其中，R为氢、卤素、硝基、碳原子总数为1～4的烷基、碳原子总数为1～4的烷氧基、的一种或多种。

本发明所述氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物可命名为N-[(Z)-2-氰基亚胺-1,3-噻唑烷-3-基]-5-取代苯基-2-呋喃甲酰胺类化合物。

优选地，R为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、硝基中的一种或多种。

更优选地，R为氢、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、2-氟、3-氟、4-氟、2,4-二氟、2,6-二氟、4-甲基、4-甲氧基、2-硝基、3-硝基中的一种。

本发明同时提供所述氰基亚胺噻唑烷呋喃甲酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：S1.式(Ⅰ)所示化合物与SOCl₂在稀释剂中反应，得到式(Ⅱ)化合物；

S2.式(Ⅱ)化合物与2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷在稀释剂和缚酸剂中反应，得到式(Ⅲ)所示化合物：

优选地，步骤S2中反应物添加顺序优选为：2-氰基亚胺基-1,3噻唑烷先与缚酸剂混合，再加入稀释剂，最后加入式(Ⅱ)化合物并反应。