[发明专利]一种含咔唑基查尔酮的制备方法及产品

说明书

本发明公开了一种制备含咔唑基查尔酮的方法：向反应容器中加入配方量的取代丙烯酸（A）和五氯化磷（B），室温反应30min；然后加入配方量的N‑取代基咔唑（C）溶液及Lewis酸（D），缓慢升温至回流温度，至反应结束；向反应体系中加入适量的水，搅拌均匀后静置分液，洗涤，蒸干，得到粗品；重结晶得到纯品，产率可达80%以上；其中，A:B:C:D为1：（1~2）：（1.1~1.2）：（1.2~1.5）。本发明还公开了一类含咔唑基查尔酮类化合物。利用本发明方法能够高效率、高产率、高纯度的制备该类化合物。本发明还对该类化合物的抑菌性进行研究，实验表明该类化合物在药物中间体、抗菌药物等领域具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，特别涉及一种制备含咔唑基查尔酮的方法及产品。

背景技术

现有制备咔唑基查尔酮的方法一般是用乙酰基咔唑与相应的醛类发生Knoevenagel缩合反应生成咔唑基查尔酮，其反应式如下所示：

用以上方法制备咔唑基查尔酮时，首先需要制备3-乙酰基-9-取代基咔唑，而由于N-取代基咔唑结构的对称性，进行Friedel-Crafts反应生成3-乙酰基-9-取代基咔唑的同时会生成3,6-二乙酰基-9-取代基咔唑，所以要制备高纯度的3-乙酰基-9-取代基咔唑操作较为繁琐，不宜提纯。然而3-乙酰基-9-取代基咔唑的纯度决定了发生Knoevenagel缩合反应生成咔唑基查尔酮的纯度。

发明内容

本发明的目的是提供一种制备含咔唑基查尔酮的方法，该方法能高产率、高纯度的制备含咔唑基查尔酮。

为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种含咔唑基查尔酮的制备方法，其包括以下步骤：

第一步，向反应容器中加入配方量的取代丙烯酸(A)和五氯化磷(B)，于室温搅拌反应30min；

第二步，将反应体系冷却至0℃后，加入配方量的N-取代基咔唑(C)溶液和Lewis酸(D)，缓慢升温至回流温度，TLC监测至反应结束；

第三步，向反应体系中加入适量的水，搅拌均匀后静置分液，有机相用饱和碳酸钠洗涤，蒸干溶剂，得到粗品；

第四步，粗品用无水乙醇重结晶得到纯品。

所述取代丙烯酸的结构式为：

或者，

或者，

或者，

其中，Z＝S；O；R＝o-CH₃；m-CH₃；p-CH₃；o-OCH₃；m-OCH₃；p-OCH₃；o-NO₂；m-NO₂；p-NO₂；o-F；m-F；p-F；o-Cl；m-Cl；p-Cl；o-Br；m-Br；p-Br；o-CN；m-CN；p-CN；o-OH；m-OH；p-OH；o-CH(CH₃)₂；m-CH(CH₃)₂；p-CH(CH₃)₂；2,3-2-Cl；2,4-2-Cl；2,3-2-Br；2,4-2-Br；2,3-2-F；2,4-2-F；4-Br-2-NO₂；2-OH-3-NO₂；

所述N-取代基咔唑结构式为：