[发明专利]一种三嗪类衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种三嗪类衍生物(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑的制备和纯化方法。

背景技术

有机电致发光（EL）是由电能激发有机材料而发光的现象。有机电致发光EL显示器与传统显示器相比具有驱动电压低、发光亮度强、效率高、响应速度快、广视角、以及制作可挠曲显示面板等优点而倍受瞩目。是继液晶显示器 LCD和等离子显示器之后下一代显示器。目前，制约有机电致发光EL发展的主要问题是有机发光材料的寿命和效率不能达到实用要求。因此，研究合成高荧光量子产率, 高热稳定性, 易于载流子传输的有机发光材料是目前有机电致发光EL技术研究的主要方向。

三嗪是典型的富电子基团，具有良好的空穴传输能力，由三嗪衍生的结构则具有良好空穴传输能力和高发光能力，并且由于三嗪基团是大的刚性平面结构，基团运动困难，可以有效地提高化合物的玻璃态转变温度Tg，因此三嗪类衍生物近年来在有机电致发光(EL)器件中有着广泛应用。但是，现有的三嗪类衍生物的合成方法复杂，且收率低，产物纯度低。

针对现有技术的缺陷，本发明提供一种三嗪类衍生物(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑及其制备方法，该方法制备的产物收率高，纯度好。

一种三嗪类衍生物，所述三嗪类衍生物为(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑，所述(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑的结构式为：

。

所述三嗪类衍生物(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑的制备和纯化方法：包含以下步骤：

（1）将(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑溶解于有机溶剂中，搅拌，分批次加入氢化钠，然后滴加浓度为0.25g/mL的苯硫酚的DMF溶液，在5-15℃下反应为2-4h；

（2）向上述反应体系中加入双氧水，在60-75℃下反应6-10h；

（3）将步骤（2）得到的反应液用二氯乙烷萃取；

（4）将萃取得到的有机相水洗至中性，干燥后减压蒸馏至无溶剂流出，得到(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑的粗产品；

（5）纯化：将步骤（4）得到的粗产品用环己烷溶解过硅胶层析柱，所得固体烘干后再用二氯乙烷重结晶，即可。

优选地，步骤（1）中所述有机溶剂为二甲基甲酰胺溶液，即DMF。

优选地，步骤（1）中所述有机溶剂的体积为(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑质量的6-8倍。

优选地，步骤（1）中所述(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑、氢化钠、苯硫酚的质量比为1：（0.067-0.101）：（0.309-0.402）。

优选地，(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑和双氧水的质量比为1:(0.381-0.572)。

优选地，步骤（3）中所述萃取时，先将反应液用步骤（1）所述有机溶剂体积3倍的二氯乙烷稀释后，倒入步骤（1）所述有机溶剂体积6倍的水中，静置，分液后，水相再用步骤（1）所述有机溶剂体积2倍的二氯乙烷萃取，分液后，合并两次萃取得到的有机相。

优选地，步骤（4）中干燥时采用(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑质量（0.5-1.0）倍的无水硫酸钠干燥。

优选地，步骤（4）中减压蒸馏的条件为：温度45℃~55℃、压力-0.06~-0.08 MPa。

优选地，步骤（5）中纯化的操作具体为：将所述粗产品用环己烷溶解，在55-65℃下过80-120目的硅胶层析柱，然后再用环己烷淋洗层析柱，合并过柱液，冷却至室温，过滤，50-60℃烘4h，再用二氯乙烷重结晶即可，其中，所述硅胶的质量、所述环己烷的总体积、所述二氯乙烷的体积、所述粗产品的质量之间的比例为（0.5-1）g：（20-30）mL：（10-15）mL：1g。

本发明的优点：

本发明提供的(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑可以作为有机电致(EL)器件中功能材料的重要中间体，通过将原料混合一步合成制备(4-苯基-6（苯磺酰）-1,3,5-三嗪-2-)-9-咔唑，转化率高，纯化操作简单，节约成本，产品纯度＞99%。

附图说明