[发明专利]一种具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料、其制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201710692075.4 申请日: 2017-08-14
公开(公告)号: CN107445954B 公开(公告)日: 2019-04-02
发明(设计)人: 高自良;巨成良;石宇;慈振华;沈朝祥;孙贞兴 申请(专利权)人: 中节能万润股份有限公司
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 烟台上禾知识产权代理事务所(普通合伙) 37234 代理人: 刘志毅
地址: 264006 山东省*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 有机电致发光材料 应用 制备 有机电致发光器件 电子传输材料 有机电致发光 玻璃化转变 不易结晶 光电性能 热稳定性 使用寿命 无定形膜 制作 分解 表现
【说明书】:

发明属于有机电致发光领域,尤其涉及一种具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料、其制备方法及应用。本发明提供的新型有机电致发光材料分子间不易结晶、不易聚集,适合的HOMO和LUMO能级,具有良好的热稳定性,玻璃化转变温度和分解温度都很高,容易形成良好的无定形膜,应用在有机电致发光器件中,可以获得更加稳定的效果和更长的使用寿命。本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作,并且可以获得良好的器件表现,所述化合物作为OLED发光器件的电子传输材料使用时,制作的器件具有良好的光电性能。

技术领域

本发明属于有机电致发光领域,尤其涉及一种具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料、其制备方法及应用。

背景技术

有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,这使其成为下一代平板显示技术的最有利竞争者,受到人们极大的关注,并且经过二十余年的发展,该技术已逐步走向成熟。

目前,有机电致发光技术,主要被应用在两个领域中,分别为全彩显示和白光照明,基于OLED显示技术的商品,已经逐步实现产业化,比如,在智慧手机、曲面电视等商品中,已经较广泛地应用了该项技术。

用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、电子传输材料、发光材料,其中电子传输材料在OLED中占有重要位置。

为了提升有机电致发光器件的性能,对电子传输材料的研究十分重要。选择电子传输材料必须满足以下几个要求:1、有可逆的电化学还原和足够的还原电位,这是因为电子在有机薄膜中传导的过程是一连串的氧化还原反应;2、良好的电子移动率;3、良好的成膜性和热稳定性;4、良好的光稳定性。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是,提供一种具有良好的电子传输性能和较高的成膜性及热稳定性的具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料、其制备方法及应用。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料,其结构式如下:

其中,R为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳香取代基团或芳香族杂环基团中的任意一种;

Ar为含有氮、氧、硫原子中至少一种的碳原子数为5-60的芳香族杂环基、碳原子数为5-60的芳香取代基团中的任意一种。

进一步,R为甲基或苯基。

优选地,Ar为如下基团中的任意一种:

本发明的第二个目的在于提供上述具有芴并菲啰啉结构的有机电致发光材料的制备方法,步骤如下:

(1)将菲啰啉-9-硼酸和2-溴-5-氯-苯甲酸甲酯加入到溶剂中,在惰性气体的保护下加入催化剂和碱性物质,升温至回流,在50-200℃条件下反应8-12h,获得含有中间体Ⅰ的反应体系;

其中,所述的溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、无水乙醇、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮或乙酸乙酯中的一种或两种以上混合;所述的催化剂为 Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或Pd2(dba)3中的一种或两种以上混合;所述的碱性物质为叔丁醇钠、叔丁醇钾、无水磷酸钾、碳酸钾或碳酸铯中的一种或两种以上混合;

所述中间体Ⅰ的结构式为:

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