[发明专利]芳胺基苯甲酰胺类化合物及N-芳基-芳胺基苯甲酰胺类化合物的制备方法有效
| 申请号： | 201710686306.0 | 申请日： | 2017-08-11 |
| 公开（公告）号： | CN107325019B | 公开（公告）日： | 2019-11-22 |
| 发明（设计）人： | 徐亮;刘帅 | 申请（专利权）人： | 石河子大学 |
| 主分类号： | C07C237/30 | 分类号： | C07C237/30;C07C237/40;C07C231/12;C07C231/24 |
| 代理公司： | 61200 西安通大专利代理有限责任公司 | 代理人： | 徐文权<国际申请>=<国际公布>=<进入 |
| 地址： | 832003 新疆维吾尔自*** | 国省代码： | 新疆;65 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 苯甲酰胺类化合物 偶联反应 芳胺基 芳基化 碳氮 惰性气体氛围 精细化工技术 催化剂成本 对氨基苯基 芳基化试剂 原子经济性 反应收率 芳基硼酸 高选择性 搅拌反应 室温条件 反应瓶 硼酸酯 铜催化 钯催化 苯胺 敞口 芳基 酰胺 制备 | ||
1.一种芳胺基苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，该合成方法的反应式为：
氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为邻氨基苯甲酰胺、间氨基苯甲酰胺或对氨基苯甲酰胺；
芳基硼酸Ⅳ为苯硼酸；
氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ、芳基硼酸Ⅳ、有机碱和催化剂在反应溶剂中搅拌；反应温度为10～35℃；反应结束后，分离纯化，得到芳胺基苯甲酰胺类化合物Ⅱ；其中，所述的催化剂为亚铜盐或铜盐中的一种或多种；
氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为邻氨基苯甲酰胺时，有机碱为三乙胺；当氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为间氨基苯甲酰胺或对氨基苯甲酰胺时，有机碱为2,6-二甲基吡啶；
氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ与催化剂的比例为1：(0.1～0.5)；
当氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为邻氨基苯甲酰胺时，催化剂为氯化亚铜，溶剂为甲醇；
当氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为间氨基苯甲酰胺或对氨基苯甲酰胺时，催化剂为噻吩-2-甲酸亚铜，溶剂为N’N-二甲基甲酰胺。
2.如权利要求1所述的一种芳胺基苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ与芳基硼酸Ⅳ的摩尔比为1：(1～3)。
3.如权利要求1所述的一种芳胺基苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照摩尔量计，氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ与有机碱的比例为1：(0.5～3)。
4.一种N-芳基-芳胺基苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，该合成方法的反应式为：
其中，X为溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基；Ar2为芳香基；
通过权利要求1～3任一项所述的制备方法制备芳胺基苯甲酰胺类化合物Ⅱ，芳胺基苯甲酰胺类化合物Ⅱ与芳基化试剂Ⅴ通过乌尔曼反应，制得N-芳基-芳胺基苯甲酰胺类化合物Ⅰ。
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