[发明专利]一种可聚合的荧光二色性染料及其制备方法及用途有效
| 申请号: | 201710596292.3 | 申请日: | 2017-07-20 |
| 公开(公告)号: | CN107400102B | 公开(公告)日: | 2020-08-21 |
| 发明(设计)人: | 陆红波;沙峻青;韦成;荆帅诚 | 申请(专利权)人: | 合肥工业大学 |
| 主分类号: | C07D285/14 | 分类号: | C07D285/14;C09B57/00;C09K11/06;C08F22/26 |
| 代理公司: | 安徽合肥华信知识产权代理有限公司 34112 | 代理人: | 龚存云 |
| 地址: | 230009 *** | 国省代码: | 安徽;34 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 聚合 荧光 二色性 染料 及其 制备 方法 用途 | ||
本发明公开了一种二色性染料及其制备方法及用途。该材料采用铃木反应、水解反应、取代反应合成,是一种优良的二色性染料,具有高的量子产率和二色性比,且分子长轴与偶极矩平行,并具有可聚合的末端。可用于获得高偏振荧光或制备高偏振吸收和荧光发射薄膜。基于此,该材料及其制备方法及用途在显示技术和偏振光学领域具有广阔的应用前景。
技术领域
本发明属于荧光二色性染料领域,具体涉及一种荧光二色性染料及其制备方法及用途。
背景技术
在显示领域,用于制造操作显示的技术需要创建两个偏振片,从而使得光传输效率低于10%。为了提升显示器件的性能,满足各种环境的使用需要,研制结构简单、耐高温高湿的薄膜偏振片成为自然的选择。在分子长轴和短轴方向对可见光的吸收具有各向异性的二色性染料具有优良的耐湿热和耐晒性能,可被用作偏光材料。而二色性染料分子的荧光发射方向与其偶极矩有关。因此,设计发明一种荧光液晶材料及制备工艺并使其分子长轴与偶极矩平行是目前急需解决的问题。
发明内容
本发明旨在提供一种荧光二色性染料,此荧光二色性染料具有高的量子效率和二色性比、分子长轴与偶极矩平行和可聚合的性质。本发明还给出了此荧光二色性染料的制备工艺及用途。
本发明所采用的技术方案为:
一种荧光二色性染料,其特征在于,所述的荧光二色性染料的结构通式如下图所示:
其中n=6,7,8,9,10,11,12。
所述的荧光二色性染料,其特征在于:以4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、对甲氧基苯硼酸为原料,采用铃木反应、水解反应、取代反应得到荧光二色性染料,合成反应路线为:
具体合成步骤如下:
(1)中间体1的制备
称取11.7-11.8g 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑和15.1-15.2g 对甲氧基苯硼酸,用210-220mL 1,4-二氧六环溶解,氮气环境保护,再称取16.5-16.6g K2CO3配成2M水溶液加入烧瓶中搅拌,再加入3.4-3.5g Pd(PPh3)4,控制反应温度103-105℃,回流反应24h,反应结束后冷却至室温,经抽滤、真空干燥后得到中间体1。
(2)中间体2的制备
称取4.5-4.7g步骤(1)制得的中间体1,加入100-120mL溴化氢醋酸溶液,再加入4.5-4.7g 四正丁基溴化铵,控制反应温度70-72℃,回流反应24h,反应结束后冷却至室温,滤出固体,用水洗涤3-4次,用甲醇、二氯甲烷冲洗,真空干燥后得到中间体2。
(3)中间体3的制备
称取5.0-5.1g 溴代烷烃,用50mL二氯甲烷溶解,加入3.5-3.7mL三乙胺,再滴加1.7-1.8mL丙烯酰氯,冰浴下搅拌30min后恢复室温搅拌过夜。反应结束后加入30mL水,摇匀后分液萃取,有机层干燥后得中间体3。
(4)目标产物T的制备
称取1.2-1.3g步骤(2)制得的中间体2和1.3-1.4g K2CO3,加入25mL DMF 使其溶解,加热搅拌30min后加入2.0-2.1g步骤(3)制得的中间体3,控制反应温度90-92℃,回流反应24h,反应结束后冷却至室温,将体系倒入300mL水中稀释,经二氯甲烷萃取、硅胶柱层析得到目标产物T。
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