[发明专利]一种可聚合的荧光二色性染料及其制备方法及用途有效

专利信息
申请号: 201710596292.3 申请日: 2017-07-20
公开(公告)号: CN107400102B 公开(公告)日: 2020-08-21
发明(设计)人: 陆红波;沙峻青;韦成;荆帅诚 申请(专利权)人: 合肥工业大学
主分类号: C07D285/14 分类号: C07D285/14;C09B57/00;C09K11/06;C08F22/26
代理公司: 安徽合肥华信知识产权代理有限公司 34112 代理人: 龚存云
地址: 230009 *** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 聚合 荧光 二色性 染料 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种荧光二色性染料,其特征在于,所述荧光二色性染料的结构式为,其中n=6,7,8,9,10,11,12;

所述荧光二色性染料的合成方法,以4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、对甲氧基苯硼酸为原料,采用铃木反应、水解反应、取代反应得到荧光二色性染料,合成反应路线为:

具体合成步骤如下:

(1)中间体1的制备

取11.7g 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑和15.2g对甲氧基苯硼酸,用210mL 1,4-二氧六环溶解,氮气环境保护,再称取16.5g K2CO3配成2M水溶液加入烧瓶中搅拌,再加入3.5g Pd(PPh3)4,控制反应温度103-105℃,回流反应24h,反应结束后冷却至室温,经抽滤、真空干燥后得到中间体1;

(2)中间体2的制备

称取4.6g步骤(1)制得的中间体1,加入100mL溴化氢醋酸溶液,再加入4.6g四正丁基溴化铵,控制反应温度70℃,回流反应24h,反应结束后冷却至室温,滤出固体,用水洗涤3-4次,用甲醇、二氯甲烷冲洗,真空干燥后得到中间体2;

(3)中间体3的制备

称取5.1g溴代烷烃,用50mL二氯甲烷溶解,加入3.6mL三乙胺,再滴加1.8mL丙烯酰氯,冰浴下搅拌30min后恢复室温搅拌过夜;

反应结束后加入30mL水,摇匀后分液萃取,有机层干燥后得中间体3;

(4)目标产物的制备

称取1.2g步骤(2)制得的中间体2和1.3g K2CO3,加入25mL DMF使其溶解,加热搅拌30min后加入2.1g步骤(3)制得的中间体3,控制反应温度90℃,回流反应24h,反应结束后冷却至室温,将体系倒入300mL水中稀释,经二氯甲烷萃取、硅胶柱层析得到目标产物。

2.根据权利要求1所述的荧光二色性染料,其特征在于:所述荧光二色性染料在液体和固体状态下均具有荧光量子效率ρ=0.85和高的二色性比DR=10。

3.根据权利要求1所述的荧光二色性染料,其特征在于:所述荧光二色性染料的分子长轴与偶极矩方向平行。

4.根据权利要求1所述的荧光二色性染料,其特征在于:所述荧光二色性染料具有可聚合的末端。

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