[发明专利]一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法有效
申请号: | 201710567241.8 | 申请日: | 2017-07-12 |
公开(公告)号: | CN107188847B | 公开(公告)日: | 2019-09-10 |
发明(设计)人: | 沈智培;卢华 | 申请(专利权)人: | 马鞍山市泰博化工科技有限公司 |
主分类号: | C07D215/54 | 分类号: | C07D215/54 |
代理公司: | 安徽知问律师事务所 34134 | 代理人: | 韦超峰 |
地址: | 243000 安徽省马鞍山*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 催化 合成 芳基 苯基 喹啉 方法 | ||
1.一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:该方法是以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、乙酰乙酰苯胺和乙酸铵为反应原料,在离子液体催化剂的催化作用下,经过加热回流反应合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的,所述离子液体催化剂的结构式如下:
2.根据权利要求1所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于,其具体步骤为:将芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、乙酰乙酰苯胺、乙酸铵和离子液体催化剂分别加入到反应溶剂中并充分混合均匀,然后置于油浴中进行加热回流反应,回流条件下反应时间为12~19min,反应结束后冷却至室温析出大量固体,然后置于冰水浴中继续冷却析出固体,固体量不再增加时碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经洗涤、真空干燥后得到4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺。
3.根据权利要求2所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:所述芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的摩尔比为1:1:1:(2~4)。
4.根据权利要求2所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:所述离子液体催化剂的摩尔量为所用芳香醛摩尔量的1~3%。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:所述的芳香醛为苯甲醛、对甲基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对溴苯甲醛、对硝基苯甲醛、间氯苯甲醛、间溴苯甲醛、间硝基苯甲醛、间羟基苯甲醛、邻氯苯甲醛、邻羟基苯甲醛、邻硝基苯甲醛和2,4-二氯苯甲醛中的任一种。
6.根据权利要求2-4中任一项所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:所述的反应溶剂采用体积浓度为92~98%的乙醇水溶液,且乙醇水溶液以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的物质的量的6~9倍。
7.根据权利要求6所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:抽滤所得滤渣采用体积浓度为92~98%的乙醇水溶液进行洗涤。
8.根据权利要求7所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:采用洗涤液补齐抽滤所得滤液后,直接加入反应原料进行重复使用即可。
9.根据权利要求7所述的一种催化合成4-芳基-N-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-酰胺的方法,其特征在于:采用洗涤液将抽滤所得滤渣进行洗涤3-5次。
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