[发明专利]基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710548392.9 | 申请日: | 2017-07-06 |
公开(公告)号: | CN109206384B | 公开(公告)日: | 2020-11-17 |
发明(设计)人: | 李振;杨杰 | 申请(专利权)人: | 武汉大学 |
主分类号: | C07D279/34 | 分类号: | C07D279/34;C09K11/06 |
代理公司: | 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 | 代理人: | 马丽娜 |
地址: | 430072 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 吩噻嗪 衍生物 室温 磷光 分子 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和应用。本发明基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子具有式(I)所示的结构,其中,R为‑OCH3、‑CH3、‑H、‑Br、‑Cl、‑F或‑CF3。本发明主要是以吩噻嗪为核通过碳氮偶联反应将苯环衍生物与之相连,再将其氧化,得到目标产物。该类化合物的固体粉末均有室温磷光现象,且它们的最长寿命达398ms,因此可用作防伪材料使用,且本发明的制备方法反应条件温和,产率较高。
技术领域
本发明属于有机化学领域,具体涉及一类基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和作为防伪材料的应用。
背景技术
磷光材料在防伪、生物成像、分子传感、光催化反应和光伏器件等诸多高新科技领域有着广阔的应用前景。传统室温磷光材料大多是无机化合物和有机金属,但无机化合物和有机金属存在诸多缺点,如品种有限、材料成本高、容易受损、不合适大面积制备、稳定性差等。而纯有机分子磷光材料相对便宜、结构容易调节、对环境相对安全且具有良好的加工性,这使得它们更适用于生物工程、医药技术领域、传感器和电子器件的制备。但是目前报道的纯有机磷光材料种类非常少,特别是长寿命的纯有机室温磷光材料更是十分稀缺,因此,如何开发长寿命的纯有机室温磷光材料成为此领域研究的重点和难点。
发明内容
本发明的目的在于发展一类长寿命的有机室温磷光分子,提供一种基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和作为防伪材料的应用。
本发明提供的技术方案具体如下:
一种基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子,具有式(I)所示的结构:
其中,R为-OCH3、-CH3、-H、-Br、-Cl、-F或-CF3。
一种制备基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子的方法,包括以下步骤:
(1)氮气保护下,将吩噻嗪、化合物A、叔丁醇钾、催化量的醋酸钯、催化量的三叔丁基膦溶于足量的甲苯溶液中,在110-120℃下搅拌回流12-24h,反应完毕后,将反应液冷却至室温,纯化,得到中间产物B,即
所述的化合物A为4-甲氧基碘苯、4-甲基碘苯、碘苯、4-溴碘苯、4-氯碘苯、4-氟碘苯、4-三氟甲基碘苯中的一种;
(2)将中间产物B用二氯甲烷、醋酸和双氧水的混合液溶解,在70℃下反应12-24h,纯化,得到式(I)所示结构的化合物。
所述吩噻嗪、化合物A、叔丁醇钾的摩尔比为10:12:15。
所述醋酸钯和三叔丁基膦的摩尔比为2:1。
所述二氯甲烷、醋酸和双氧水的混合液中二氯甲烷、醋酸和双氧水的体积比为90:45:2。
步骤(1)中的纯化方式为:将反应液冷却至室温,然后用三氯甲烷萃取,收集有机相,再用无水Na2SO4干燥,旋干,得到粗产品;以石油醚为淋洗剂,将粗产品用硅胶色谱柱层析进行分离纯化,即成。
步骤(2)中的纯化方式为:反应液用三氯甲烷萃取,收集有机相,再用无水Na2SO4干燥,旋干,得到粗产品;以体积比为1:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为淋洗剂,将粗产品用硅胶色谱柱层析分离,即成。
上述基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子在防伪领域中的应用。
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