[发明专利]邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用

权利要求书

1.邻氨基苯酚席夫碱，其特征在于邻氨基苯酚席夫碱的结构式如下：

其中R为CH₃-、特辛基或α,α’-二甲基-α-苯基。

2.权利要求1所述邻氨基苯酚席夫碱的合成方法，其特征在于该方法包括以下步骤：

一、付克氏烷基化反应：

将烷基酚与催化剂对甲苯磺酸混合后，再滴加α-甲基苯乙烯，氮气保护下，加热回流，温度维持在74～76℃，滴加完毕后，加入饱和Na₂CO₃，调节pH为中性，浓缩除去石油醚，减压蒸馏收集180-200℃的馏分，得中间产物A；

其中烷基酚与催化剂对甲苯磺酸的摩尔比为1:0.1～1，α-甲基苯乙烯的摩尔量为烷基酚摩尔量的0.9～1倍；

二、甲酰化反应：

将步骤一制备的中间产物A与乌洛托品混合后，加入冰醋酸，加热回流，当温度达到120～140℃时，保持温度不变，继续反应2～3h，之后降温至70～80℃，然后加入体积浓度为33％～35％的硫酸，继续反应1～1.5h后，萃取，乙酸乙酯洗涤水层三次，饱和Na₂CO₃调节pH为中性，干燥，浓缩，得水杨醛衍生物；

其中中间产物A与乌洛托品的摩尔比为1:1～2，中间产物A、冰醋酸和硫酸的物质的量的比为1:(1～2):(0.5～1)；

三、缩合反应：

将步骤二制备的水杨醛衍生物与邻氨基苯酚混合后，加入无水乙醇，加热回流2～3h后，浓缩，加入二氯甲烷，过滤，除去未反应完全的邻氨基苯酚，旋转浓缩除去二氯甲烷，再加入无水乙醇或甲醇重结晶，抽滤，得到纯品邻氨基苯酚席夫碱。

3.根据权利要求2所述的邻氨基苯酚席夫碱的合成方法，其特征在于步骤三中水杨醛衍生物与邻氨基苯酚的摩尔比为1:1～2。

4.权利要求1所述的邻氨基苯酚席夫碱作为荧光探针在微量金属离子Zn²⁺的定性及定量分析中的应用。

5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于微量金属离子Zn²⁺的定性及定量分析的具体方法为：

取10μg/mL的含锌溶液，并稀释至不同浓度的锌离子溶液，加入Tirs-HCl缓冲溶液，调节pH为7.2～7.3，再加入锌离子浓度1倍的邻氨基苯酚席夫碱的乙酸乙酯溶液，室温下反应2～3h，加入乙酸乙酯萃取2次，浓缩，定容，并测定溶液的荧光强度，绘制计算锌离子浓度的标准曲线。

6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于所述邻氨基苯酚席夫碱与锌离子的摩尔比为1～3:1。

7.根据权利要求5所述的应用，其特征在于所述锌离子溶液的浓度为0.5μg/mL、0.6μg/mL、0.7μg/mL、0.8μg/mL、0.9μg/mL或1μg/mL。