[发明专利]联苯并咔唑类有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件在审
申请号: | 201710312703.1 | 申请日: | 2017-05-05 |
公开(公告)号: | CN107056679A | 公开(公告)日: | 2017-08-18 |
发明(设计)人: | 王钊;刘成凯;王进政;崔明;刘志远;金福荣 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07D405/10;C07D409/10;C07D401/04;C07D401/10;C07D403/04;C07D403/10;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所(普通合伙)22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 联苯 咔唑类 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 器件 | ||
技术领域
本发明涉及发光材料领域,具体涉及一种联苯并咔唑类有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
电致发光器件(electroluminescence device:EL device)作为自发光型显示器件,它具有可视角度宽、对比度好,以及应答速度快的优点。1987年,柯达(Eastman Kodak)公司首次开发了利用低分子芳香二胺和铝络合物作为发光层材料的有机电致发光器件(OLED)。OLED中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止,荧光材料被广泛地用作发光材料。然而,从电致发光的机理来看,研制磷光材料是理论上将发光效率提高4倍的最好的方法之一。铱(III)络合物是众所周知的磷光材料,包括(acac)Ir(btp)2、(双(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱)、Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)及Firpic(双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱)等已知的材料。
目前,已知的磷光发光体的主体材料是CBP(4,4'-二(9-咔唑)联苯),还有已经通报适用的BCP(2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-邻二氮杂菲)及BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝)等空穴阻挡层的高效率OLED器件。日本先锋等公司利用BAlq衍射物适用在主体材料开发过高性能OLED器件。该基准的材料发光性能较好,但材料的玻璃化温度低和热稳定性不好,会导致在高温真空蒸镀时物质变质的缺点。
OLED中电力效率=[(π/电压)×电流效率],电力效率跟电压反比例关系。因而降低消耗的电力反而提高电力效率。使用磷光材料的OLED器件跟使用荧光材料的OLED比较电流效率(cd/A)相当高,但主体材料使用BAlq跟CBP比较启动电压高,但电力效率(lm/w)方面没有提高,寿命方面也不太理想。
发明内容
本发明的目的是:提供一种发光效率高、器件寿命好、具有适当的色坐标的联苯并咔唑类有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。
为了实现上述目的,本发明的技术方案具体如下:
一种联苯并咔唑类有机电致发光材料,其结构式如下:
式中:Ar1为苯基、萘基、碳原子数为7-21的取代苯基或碳原子数为14-20的芳族杂环基,Ar2为苯基、碳原子数为8-26的取代苯基、碳原子数为10-25的稠环芳烃或碳原子数为4-20的芳族杂环基,Ar3为氢、苯基或联苯基,Ar4为氢、苯基或联苯基。
在上述技术方案中,优选Ar1为碳原子数为12-16的取代苯基或碳原子数为16-18的芳族杂环基。
在上述技术方案中,再优选Ar1具体为:
其中R为苯基、联苯基,X为C或N。
在上述技术方案中,优选Ar2为碳原子数为11-21的取代苯基、碳原子数为14-18的稠环芳烃或碳原子数为14-18的芳族杂环基。
在上述技术方案中,再优选Ar2为碳原子数为16-18的取代苯基或碳原子数为15-16芳族杂环基。
在上述技术方案中,最优选Ar2具体为:
R为苯基、联苯基,X为C或N。
在上述技术方案中,所述联苯并咔唑类有机电致发光材料是下列结构式中的任意一个:
一种联苯并咔唑类有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将化合物a溶解在四氢呋喃中,滴加己烷溶剂和正丁基锂后,搅拌;再加入硼酸三甲酯,继续搅拌;再滴加盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物,用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物b;
(2)称取化合物b,化合物Ⅰ,四三苯基膦钯和碳酸钾,将称取的反应物溶解在甲苯、EtOH和蒸馏水中,加热反应后,有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎,得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤,用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物Ⅱ;
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