[发明专利]联苯并咔唑类有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件在审
申请号: | 201710312703.1 | 申请日: | 2017-05-05 |
公开(公告)号: | CN107056679A | 公开(公告)日: | 2017-08-18 |
发明(设计)人: | 王钊;刘成凯;王进政;崔明;刘志远;金福荣 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07D405/10;C07D409/10;C07D401/04;C07D401/10;C07D403/04;C07D403/10;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所(普通合伙)22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 联苯 咔唑类 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 器件 | ||
1.一种联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,其结构式如下:
式中:Ar1为苯基、萘基、碳原子数为7-21的取代苯基或碳原子数为14-20的芳族杂环基,Ar2为苯基、碳原子数为8-26的取代苯基、碳原子数为10-25的稠环芳烃或碳原子数为4-20的芳族杂环基,Ar3为氢、苯基或联苯基,Ar4为氢、苯基或联苯基。
2.根据权利要求1所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,Ar1为碳原子数为12-16的取代苯基或碳原子数为16-18的芳族杂环基。
3.根据权利要求1所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,Ar1具体为:R为苯基、联苯基,X为C或N。
4.根据权利要求1所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,Ar2为碳原子数为11-21的取代苯基、碳原子数为14-18的稠环芳烃或碳原子数为14-18的芳族杂环基。
5.根据权利要求1所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,Ar2为碳原子数为16-18的取代苯基或碳原子数为15-16芳族杂环基。
6.根据权利要求1所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,Ar2具体为:R为苯基、联苯基,X为C或N。
7.根据权利要求1所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其特征在于,所述联苯并咔唑类有机电致发光材料是下列结构式中的任意一个:
8.根据权利要求1-7任意一项所述的联苯并咔唑类有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将化合物a溶解在四氢呋喃中,滴加己烷溶剂和正丁基锂后,搅拌;再加入硼酸三甲酯,继续搅拌;再滴加盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物,用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物b;
(2)称取化合物b,化合物Ⅰ,四三苯基膦钯和碳酸钾,将称取的反应物溶解在甲苯、EtOH和蒸馏水中,加热反应后,有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎,得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤,用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物Ⅱ;
(3)称取化合物Ⅱ,化合物Ⅲ,四三苯基膦钯和碳酸钾,将称取的反应物溶解在甲苯、EtOH和蒸馏水的溶剂中,加热反应后,有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎,得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤,用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物Ⅳ;
(4)称取化合物Ⅳ,加入亚磷酸三乙酯和二氯苯,搅拌,反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩,用柱层析得到化合物S,其合成路线如下:
(5)称取化合物S、化合物Ⅴ、碘化亚铜、乙二胺和碳酸铯,并按上述顺序加入到甲苯中,回流搅拌,用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到化合物S-1,其合成路线如下:
(6)称取化合物S-1,化合物Ⅵ,碘化亚铜,乙二胺和碳酸铯,加入到甲苯中,回流搅拌,用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到化学式1所示的联苯并咔唑类有机电致发光材料,其合成路线如下:
9.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机层;其特征在于,所述有机层包括化学式1所示的联苯并咔唑类有机电致发光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层还包括由Ⅰ主族、Ⅱ主族、Ⅳ主族、Ⅴ主族转移金属、镧和d-转移元素中的一个以上的金属或其金属络合物。上述有机层可以包括发光层和电子形成层。
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