[发明专利]多环芳硒醚类衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成领域，且特别涉及一种多环芳硒醚类衍生物及其制备方法。

背景技术

含有芳基硒醚结构单元的分子广泛应用于医药、农业等领域。一些具有生物活性的含芳基硒醚片段的化合物在医药分子研究中展示了其独特的药理作用。硒类化合物作为一种抗氧化剂是治疗各种癌症、心脏病、炎症的重要化合物，例如硒醚化合物I作为类维生素A(AtRA)能影响细胞的分化。

随着有机硒化合物在合成中的广泛应用,近年来有机硒化合物在有机合成中的应用得到普遍重视。硒醚类化合物的合成路径引起了无数有机合成工作者的积极思考，并且得出了一些很有效的方法。通过芳环碳与硒原子的C―Se偶联是硒醚类化合物合成的主要途径，过渡金属催化被广泛应用于硒醚类化合物的C―Se偶联反应。

过渡金属催化合成芳基硒醚的方法中，钯类催化剂较高的毒性、不菲的价格及对含磷配体的依赖制约了其在工业化生产中应用。铜、镍类催化剂也需在加入配体或其它添加剂的情况下才能发挥催化作用，而额外试剂的加入必然也对反应条件及原料分子结构中基团的兼容性起了一定的限制作用。因此，高效性、产率高、具有原子经济性的绿色合成方法在C―Se偶联反应制备芳基硒醚类化合物的研究中成为了一个新的导向。

发明内容

本发明的目的在于提供一种多环芳硒醚类衍生物，该多环芳硒醚类衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。

本发明的另一目的在于提供一种多环芳硒醚类衍生物的制备方法，该方法克服了以往反应中路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限的等缺点。

本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的：

本发明提供一种多环芳硒醚类衍生物，其结构通式为：

其中，R¹选自直链烷基、支链烷基、烯基、炔基或者芳香烃基团中任意一种基团；R²选自氢基、卤素基团、直链烷基、支链烷基、酯基或者烷氧基及其衍生物中的任意一种基团；R²可处于苯环的任意位置。

本发明还提供一种多环芳硒醚类衍生物的制备方法，包括以下步骤：

在无水无氧体系中，将二炔类化合物、芳基炔溴、无水乙腈、过渡金属催化剂和有机碱混合并反应得到中间体。在115-125℃条件下，中间体、二苯基二硒醚和甲苯混合反应。

本发明多环芳硒醚类衍生物及其制备方法的有益效果是：与现有技术相比，本发明提供的一系列新的多环芳硒醚类衍生物相对于普通硒醚衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。本发明的制备方法克服了以往反应中路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限的等缺点，该制备方法不但底物合成简单、试剂比较便宜，并且具有高原子经济性、绿色环保的得到目标分子，给多环芳硒醚类衍生物的工业化生产提供了一条很有价值的途径。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，以下将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍。

图1为本发明实施例1制备得到的多环芳硒醚类衍生物的核磁共振氢谱；

图2为本发明实施例1制备得到的多环芳硒醚类衍生物的核磁共振碳谱；

图3为本发明实施例2制备得到的多环芳硒醚类衍生物的核磁共振氢谱；

图4为本发明实施例2制备得到的多环芳硒醚类衍生物的核磁共振碳谱；

图5为本发明实施例3制备得到的多环芳硒醚类衍生物的核磁共振氢谱；

图6为本发明实施例3制备得到的多环芳硒醚类衍生物的核磁共振碳谱。

具体实施方式

为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。

在本发明的描述中，需要说明的是，术语“第一”、“第二”等仅用于区分描述，而不能理解为指示或暗示相对重要性。

下面对本发明实施例的多环芳硒醚类衍生物及其制备方法进行具体说明。

本发明实施例提供的一种多环芳硒醚类衍生物，其结构通式为：