[发明专利]一种可用于检测水合肼的荧光探针化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了可用于检测水合肼的新型荧光探针化合物及其制备方法。以2‑氨基吡啶为起始原料，经四步反应得到新型荧光探针化合物2‑(4‑(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基‑乙炔基)苯亚甲基)丙二腈。经研究证明，该荧光探针化合物加入水合肼前后的紫外吸收和荧光光谱变化明显，是一个较有潜力的检测水合肼的的荧光探针。

技术领域

本发明涉及一种新型荧光探针化合物的制备工艺及其应用，尤其涉及一种检测水合肼的新型荧光探针化合物的制备工艺及其应用，属于环境、材料及分析检测领域。

背景技术

联胺具有腐蚀玻璃、橡胶、皮革、软木的作用，被广泛应用于航空航天、农业、医药、化工行业等各种工业领域。但其在生产、使用、运输和处理过程中可能产生严重的环境污染和健康危害。因此，需要严格精密监测环境中联胺的浓度水平。现有的联胺检测技术包括化学发光、电化学、流量检测和荧光技术。其中，采用荧光法对联胺进行定性和定量检测，具有速度快、灵敏度高的优点。

目前尚未有文献报道类似2-(4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙炔基) 苯亚甲基)丙二腈结构的荧光探针化合物。

发明内容

本发明要解决的技术问题是：提供一种可用于检测水合肼的新的荧光探针化合物及其合成工艺。

本发明的技术方案：一种可用于检测水合肼的新型荧光探针化合物，该化合物为2-(4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙炔基)苯亚甲基) 丙二腈，结构式为：

一种新型荧光探针化合物的制备方法，包括：以2-氨基吡啶为原料，与溴代乙醛缩二乙醇反应生成咪唑并[1,2-a]吡啶，咪唑并[1,2-a] 吡啶与N-碘代丁二酰亚胺反应生成3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶,3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶与4-乙炔基苯甲醛反应生成4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙炔基)苯甲醛，4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙炔基)苯甲醛与丙二腈反应得到目标化合物2-(4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙炔基)苯亚甲基)丙二腈。

所述(1)步骤环合反应所用的溶剂为：盐酸；试剂为：溴代乙醛缩二乙醇；反应温度为：室温；反应时间：1～3h；环合试剂与原料的投料摩尔比为：1.2～2:1。

所述(1)步骤环合反应需先将溴代乙醛缩二乙醇溶于盐酸回流 30min，冷却至室温后调节pH值至7，再加入2-氨基吡啶进行反应。

所述(2)步骤卤代反应的溶剂为：四氢呋喃；卤代试剂为：NIS；反应温度为：室温；反应时间：0.5～2h；卤代试剂与原料的投料摩尔比为：1.1～2:1。

所述(3)步骤取代反应所用的溶剂为：四氢呋喃；取代试剂为： 4-乙炔基苯甲醛；碱为：三乙胺；催化剂为：三苯基膦、碘化亚铜和双(三苯基磷)二氯化钯；反应温度为：室温～65℃；反应时间：1～6 h；取代试剂与原料的投料摩尔比为：1～1.2:1；碱与原料的投料摩尔比为：1～2:1；加料及反应过程需在氮气保护下进行。。

所述(4)步骤缩合反应所用的溶剂为：四氢呋喃；试剂为：丙二腈；碱为：四氢吡咯；反应温度为：45～65℃；试剂与原料的投料摩尔比为：1.2～2:1；反应时间：1～5h。

本发明的有益效果：本发明以2-氨基吡啶为起始原料，经四步反应得到新型荧光探针化合物2-(4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙炔基)苯亚甲基)丙二腈。经研究证明，该荧光探针化合物加入水合肼前后的紫外吸收和荧光光谱变化明显，是一个较有潜力的检测水合肼的荧光探针。

附图说明

图1紫外吸收光谱变化曲线；实线为化合物5的紫外吸收变化曲线，吸收峰为419nm；虚线为反应生成的化合物5-NH₂NH₂的紫外吸收变化曲线，吸收峰为344nm；