[发明专利]制备1,2,4-噁二唑衍生物的方法

说明书

本发明提供一种通过简单的程序和高生产效率进行的1,2,4‑噁二唑衍生物的制备方法。本发明涉及一种由下式(A)表示的1,2,4‑噁二唑衍生物的制备方法，该方法包括使由下式(B)表示的化合物和由下式(C)表示的化合物在碱性化合物存在下反应，其中Ar为芳族基团或具有一个或多个取代基的芳族基团，W、X、Y和Z各自独立地为‑S‑、‑N=、‑CH=或‑CR=，并且选自W、X、Y和Z中的一个为‑S‑，R为具有1至5个碳原子的烷基、具有1至3个碳原子的烷氧基、具有1至3个碳原子的卤代烷基、具有1至3个碳原子的卤代烷氧基或卤素原子。

技术领域

本发明涉及一种1,2,4-噁二唑衍生物的制备方法。

背景技术

在3-和5-位具有芳族基团的1,2,4-噁二唑衍生物在药物和农药领域中被称为生理活性物质。使酰氯与芳族N-羟基脒在含水碱和与水不相容的有机溶剂存在下反应的方法作为一种制备所述衍生物的方法(参见例如专利文献1)。

此外，公开了噻吩-2-甲醛和苄胺肟(benzamidoxime)在甲苯、分子筛和哌啶存在下反应以得到3-苯基-5-(噻吩-2-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑(参见例如专利文献2)。

文献列表

专利文献

专利文献1：WO 2014/008257

专利文献2：WO 2014/127195。

发明概述

发明所要解决的问题

在上述方法中，原料酰氯的制备需要许多步骤，并且原料酰氯化学不稳定。本发明的目的是提供通过简单的程序和高生产效率进行的1,2,4-噁二唑衍生物的制备方法。

解决问题的方法

解决上述问题的本发明是以下发明：

[1] 一种制备由下式(A)表示的1,2,4-噁二唑衍生物的方法，该方法包括使由下式(B)表示的化合物和由下式(C)表示的化合物在碱性化合物存在下反应；

其中

Ar为芳族基团或具有一个或多个取代基的芳族基团，

W、X、Y和Z各自独立地为-S-、-N=、-CH=或-CR=，并且选自W、X、Y和Z中的一个为-S-，和

R为具有1至5个碳原子的烷基、具有1至3个碳原子的烷氧基、具有1至3个碳原子的卤代烷基、具有1至3个碳原子的卤代烷氧基或卤素原子。

[2] 一种制备由下式(A)表示的1,2,4-噁二唑衍生物的方法，该方法包括使由下式(B)表示的化合物与由下式(C)表示的化合物在碱性化合物存在下反应以得到含有由下式(A)表示的1,2,4-噁二唑衍生物和由下式(G)表示的化合物的反应产物，然后通过分离从反应产物中除去由下式(G)表示的化合物；

其中

Ar为芳族基团或具有一个或多个取代基的芳族基团，

W、X、Y和Z各自独立地为-S-、-N=、-CH=或-CR=，并且选自W、X、Y和Z中的一个为-S-，和

R为具有1至5个碳原子的烷基、具有1至3个碳原子的烷氧基、具有1至3个碳原子的卤代烷基、具有1至3个碳原子的卤代烷氧基或卤素原子。

[3] [2]的方法，其中使由式(G)表示的化合物进行氧化反应以得到由式(B)表示的化合物，并使所得化合物与由式(C)表示的化合物反应。